(2R,3R,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-[(E)-5-trimethylsilylpent-2-en-4-ynyl]oxolan-3-ol | 168777-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-[(E)-5-trimethylsilylpent-2-en-4-ynyl]oxolan-3-ol
• CAS: 168777-41-1
• 化学式: C₂₉H₄₀O₃Si₂
• 分子量: 492.806
• InChiKey: QTCROJHYLHUURX-SEBCQUHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-[(E)-5-trimethylsilylpent-2-en-4-ynyl]oxolan-3-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 Swern reagents 、 三氟化硼乙醚 、 苄基三甲基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,3R,5R)-5-((E)-(S)-1-hydroxy-hex-3-enyl)-2-((E)-pent-2-en-4-ynyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of (−)-trans-Kumausyne via Tandem Intramolecular Alkoxycarbonylation−Lactonization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo972066r
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3R)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-hydroxybutanoate 在 potassium tert-butylate 、 三甲基铝 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,3R,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-[(E)-5-trimethylsilylpent-2-en-4-ynyl]oxolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of (−)-trans-Kumausyne via Tandem Intramolecular Alkoxycarbonylation−Lactonization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo972066r

文献信息

• Total Synthesis of (−)-trans-Kumausyne
  作者：K Osumi

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1100v-

  日期：1995.8.7

  The total synthesis of (-)-trans-kumausyne has been accomplished in an enantiospecific fashion starting from an L-arabinose derivative. The key step is the stereoselective formation of the substituted tetrahydrofuran via novel cyclization of the beta-silyl cation intermediate, generated by the addition of allylsilane to di-O-isopropylidene-aldehydo-arabinose in the presence of boron trifluoride etherate.
• Efficient Synthesis of (−)-<i>trans</i>-Kumausyne via Tandem Intramolecular Alkoxycarbonylation−Lactonization
  作者：John Boukouvalas、Geneviève Fortier、Ioan-Iosif Radu

  DOI：10.1021/jo972066r

  日期：1998.2.1