(3aR,5R,6aR)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furo[3,2-b]furan-2-one | 168777-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (3aR,5R,6aR)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furo[3,2-b]furan-2-one
• 英文别名: (2R,3aR,6aR)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-one
• CAS: 168777-39-7
• 化学式: C₂₃H₂₈O₄Si
• 分子量: 396.558
• InChiKey: CWHBEOGSGVCTBG-DUXKGJEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,6aR)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furo[3,2-b]furan-2-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到[(2R,3R,5R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl]-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of (−)-trans-Kumausyne via Tandem Intramolecular Alkoxycarbonylation−Lactonization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo972066r
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)pent-4-en-2-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 4-二甲氨基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3aR,5R,6aR)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furo[3,2-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  哈根腺内酯和4,5-去氢7 silyloxymethyl -2- oxepanone和正式的全合成反式-kumausynes

  摘要：

  描述了从可商购获得的（R）-（+）-和（S）-（-）-糖醇到2，6-二氧杂双环[3.3.0] octan-3-one环系统的简洁和对映体特异性路线。关键特征包括闭环易位，以构建7-取代的4,5-脱氢-2-氧杂戊酮及其碱催化的单步重排反应，形成2,6-二氧杂双环[3.3.0] octan-3-one骨架。使用该策略，已经实现了（7 R）-顺式-Hagen腺内酯和（+）-和（-）-反式-kumausynes的正式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.059

文献信息

• Total Synthesis of (−)-trans-Kumausyne
  作者：K Osumi

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1100v-

  日期：1995.8.7

  The total synthesis of (-)-trans-kumausyne has been accomplished in an enantiospecific fashion starting from an L-arabinose derivative. The key step is the stereoselective formation of the substituted tetrahydrofuran via novel cyclization of the beta-silyl cation intermediate, generated by the addition of allylsilane to di-O-isopropylidene-aldehydo-arabinose in the presence of boron trifluoride etherate.