1-[(8aR)-1,2,3,5,6,8a-六氢吲嗪-8-基]丁烷-1-酮 | 33023-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[(8aR)-1,2,3,5,6,8a-六氢吲嗪-8-基]丁烷-1-酮
• 英文名称: (+)-elaeokanine A
• 英文别名: (+)-elaeokanine；1-((8aR)-1,2,3,5,6,8a-Hexahydroindolizin-8-yl)butan-1-one；1-[(8aR)-1,2,3,5,6,8a-hexahydroindolizin-8-yl]butan-1-one
• CAS: 33023-01-7
• 化学式: C₁₂H₁₉NO
• 分子量: 193.289
• InChiKey: PRGCCJPXJZTXMB-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,6R,7S)-4-(2-[1,3]Dioxolan-2-yl-ethyl)-5-hydroxy-4-aza-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one 在 Pt/Al₂O₃ 盐酸 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 1-[(8aR)-1,2,3,5,6,8a-六氢吲嗪-8-基]丁烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  基于涉及非对映选择性，亲核加成至N-酰基亚胺离子和逆Diels-Alder反应的新方法，合成（+）-弹性氨酸A和（+）-弹性氨酸C

  摘要：

  的不对称合成杜英生物碱，（+） - elaeokanine A和（+） - elaeokanine C被描述。关键步骤涉及手性亚磺酰基亲二烯体的不对称Diels-Alder反应，向酰基酰亚胺离子的非对映选择性亲核加成反应和逆Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80260-8

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Enantioenriched (+)-Elaeokanine A
  作者：R. Karl Dieter、Ningyi Chen

  DOI：10.1021/jo060717q

  日期：2006.7.1

  by the reaction of the in situ generated enantioenriched stereogenic cuprate reagent with (E)-4-bromo-1-iodo-1-trimethylsilyl-1-butene with retention of configuration. N-Boc deprotection, followed by a one-pot olefin isomerization and intramolecular amine alkylation afforded a bicyclic vinyl bromide that was converted into (+)-elaeokanine A by sequential halogen metal exchange and reaction of the organolithium

  N- Boc吡咯烷的不对称去质子化反应，然后原位生成的对映体富集的立体铜酸盐试剂与（E）-4-溴-1-碘的反应，完成了（+）-eokanokine A总合成中的关键转化。具有保留构型的-1-三甲基甲硅烷基-1-丁烯。N- Boc脱保护，然后进行一锅烯烃异构化和分子内胺烷基化，得到双环乙烯基溴化物，该溴化物通过顺序地进行卤素金属交换并将有机锂试剂与N-丁酰酰基吗啉反应而转化为（+）-elaeokanineA 。
• Arai, Yoshitsugu; Kontani, Tohru; Koizumi, Toru, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 1, p. 15 - 24
  作者：Arai, Yoshitsugu、Kontani, Tohru、Koizumi, Toru

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric total syntheses of elaeokanines A and B via .alpha.-sulfinyl ketimine
  作者：Duy H. Hua、S. Narasimha Bharathi、Paul D. Robinson、Atsuko Tsujimoto

  DOI：10.1021/jo00294a028

  日期：1990.3
• Comins, Daniel L.; Hong, Hao, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 18, p. 6672 - 6673
  作者：Comins, Daniel L.、Hong, Hao

  DOI：——

  日期：——
• HUA, DUY H.;BHARATHI, S. NARASIMHA;ROBINSON, PAUL D.;TSUJIMOTO, ATSUKO, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2128-2132
  作者：HUA, DUY H.、BHARATHI, S. NARASIMHA、ROBINSON, PAUL D.、TSUJIMOTO, ATSUKO

  DOI：——

  日期：——