1-[(8R,9S,13S,14S,17S)-2,4-二溴-3,17-二羟基-13-甲基-7,8,9,11,12,14,15,16-八氢-6H-环戊二烯并[a]菲-17-基]乙酮 | 137548-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 1-[(8R,9S,13S,14S,17S)-2,4-二溴-3,17-二羟基-13-甲基-7,8,9,11,12,14,15,16-八氢-6H-环戊二烯并[a]菲-17-基]乙酮
• 中文别名: 2,4-二溴-17-乙酰基雌二醇
• 英文名称: 2,4-dibromo-17α-acetylestradiol
• 英文别名: 2,4-Dibromo-17-acetylestradiol；1-[(8R,9S,13S,14S,17S)-2,4-dibromo-3,17-dihydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 137548-56-2
• 化学式: C₂₀H₂₄Br₂O₃
• 分子量: 472.217
• InChiKey: CSLSXWGARNSDCM-XXAPIKHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-dibromo-17α-ethynylestradiol 在 copper(l) iodide 、 苯并-15-冠醚-5 、 sodium methylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以80.4%的产率得到1-[(8R,9S,13S,14S,17S)-2,4-二溴-3,17-二羟基-13-甲基-7,8,9,11,12,14,15,16-八氢-6H-环戊二烯并[a]菲-17-基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  冠醚-铜（1）碘化物催化乙炔雌二醇中乙炔基的亲核加成。

  摘要：

  描述了一种新的且便利的合成雌激素乙酰化的途径。Benzo-15-crown-5和碘化亚铜混合的催化剂催化2,4-二溴乙炔基雌二醇的亲核加成，导致形成新化合物2,4-二溴-17-α-乙酰基雌二醇。通过红外，紫外线，1H核磁共振，质谱和元素分析。已经发现，该方法的产率远高于在常规炔属化合物的水合中获得的产率。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(91)90120-k

文献信息

• Nucleophilic addition to the ethynyl group in ethynylestradiol catalyzed by crown ether-copper (1) iodide
  作者：Chen Shu-hua、Luo Guang-rong、Chang Xiu-zhen、Zhao Hua-muig

  DOI：10.1016/0039-128x(91)90120-k

  日期：1991.10

  A new and convenient synthetic route to acetylation of estrogens is described. Benzo-15-crown-5 and cuprous iodide-mixed catalyst catalyzed the nucleophilic addition of 2,4-dibromoethynylestradiol, resulting in the formation of a new compound, 2,4-dibromo-17 alpha-acetylestradiol, of which the structure was characterized by infrared, UV, 1H nuclear magnetic resonance, mass spectra, and elemental analysis

  描述了一种新的且便利的合成雌激素乙酰化的途径。Benzo-15-crown-5和碘化亚铜混合的催化剂催化2,4-二溴乙炔基雌二醇的亲核加成，导致形成新化合物2,4-二溴-17-α-乙酰基雌二醇。通过红外，紫外线，1H核磁共振，质谱和元素分析。已经发现，该方法的产率远高于在常规炔属化合物的水合中获得的产率。