(E)-3-(2-amino-3-isopropylsulfonyl-imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl)-N-methyl-3-phenyl-prop-2-enamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-amino-3-isopropylsulfonyl-imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl)-N-methyl-3-phenyl-prop-2-enamide
• 英文别名: (E)-3-(2-amino-3-propan-2-ylsulfonylimidazo[1,2-a]pyridin-6-yl)-N-methyl-3-phenylprop-2-enamide
• 化学式: C₂₀H₂₂N₄O₃S
• 分子量: 398.486
• InChiKey: SJFMUYBKPGWPBV-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-carbamoylmethyl-1,2-dihydro-2-(4-toluenesulfonimido)-5-benzoylpyridine 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 叔丁基锂 、 silica gel 、 potassium hydride 、 苯基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 75.67h， 生成 (E)-3-(2-amino-3-isopropylsulfonyl-imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl)-N-methyl-3-phenyl-prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-3-取代-6-[（（E）-1-苯基-2-（N-甲基氨基甲酰基）乙烯基]酰亚胺偶氮[1,2-a]吡啶类作为人类鼻病毒的新型抑制剂：立体定向合成和抗病毒活性。

  摘要：

  与结构相关的一系列2-氨基-3-取代-6-[（（E）-1-苯基-2-（N-甲基氨基甲酰基）乙烯基] + ++咪唑基偶氮[1,2-a]吡啶1a-i设计并制备了Enviroxime及其类似物苯并咪唑的抗鼻炎病毒药物。这类化合物中的咪唑环是从甲苯磺酰化后的氨基吡啶开始，然后用适当的乙酰胺进行处理而构建的。合成过程中的关键步骤包括开发和使用新的Horner-Emmons试剂直接掺入甲基乙烯基羧酰胺。该反应在底物5a-f中是立体特异性的，仅导致所需的E-异构体，并且避免在抗病毒活性评估之前避免使用反相制备型HPLC分离两种可能的异构体。异丙基磺酰基，在新系列的咪唑并[1,2-a]吡啶中，通过卤素-金属交换并随后用异丙基异丙基硫代磺酸磺酸盐进行处理，引入了在活性方面被称为苯并咪唑SAR 1-位最佳取代基的化合物。在菌斑减少测定和细胞病变效应测定中评价化合物1a-i。化合物1b-d，h表现出很强的抗鼻病

  DOI：

  10.1021/jm9810405

文献信息

• US6358971B1
  申请人：——

  公开号：US6358971B1

  公开（公告）日：2002-03-19