1-methyl-3,5-bis(hydroxymethyl)pyrazole | 115414-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-methyl-3,5-bis(hydroxymethyl)pyrazole
• 英文别名: 1-Methyl-3,5-bis(hydroxymethyl)-pyrazole；[5-(hydroxymethyl)-2-methylpyrazol-3-yl]methanol
• CAS: 115414-06-7
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₂
• 分子量: 142.158
• InChiKey: MJMFIVGJMUVKKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3,5-bis(hydroxymethyl)pyrazole 在 三溴化磷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到1-methyl-3,5-bis(bromomethyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, cytostatic and trichomonacide activities of 3,5-bis-(halomethyl)pyrazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(87)90034-1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-吡唑羧酸二乙酯 在 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 98.5h， 生成 1-methyl-3,5-bis(hydroxymethyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, cytostatic and trichomonacide activities of 3,5-bis-(halomethyl)pyrazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(87)90034-1

文献信息

• Pyrazole analogues of porphyrins and oxophlorins
  作者：Alexandra M. Young、Amber L. Von Ruden、Timothy D. Lash

  DOI：10.1039/c1ob05603d

  日期：——

  acetate under acidic conditions. Oxidations with silver acetate also afforded oxophlorin analogues where the oxo-linkage was selectively formed at the 5-position. The pyrazole-containing porphyrin analogues are cross-conjugated and exhibit only a small degree of diatropic character. The internal CH resonances were observed between 5.27 and 5.87 ppm, while the external meso-protons fell into a range of 6

  一系列 卟啉已经合成了具有吡唑环取代了通常的吡咯亚基之一的类似物。这是通过在TFA存在下使1-苯基，1-甲基和1-乙基吡唑-1,3-二甲醛与三吡喃反应，然后进行氧化步骤来实现的。最初形成phlorin产物对于分离和表征N-苯基体系足够稳定，尽管相关的N-烷基菲林类似物稳定性较差。尝试用DDQ脱除中间的卟啉导致分解，但是N-烷基卟啉可以用0.2％的氯化铁水溶液氧化。尽管在这些条件下不能取代苯基取代的发氯林，但经氯仿处理后确实提供了吡唑并卟啉醋酸银在酸性条件下。与氧化醋酸银 也有 氧绿蛋白在5-位选择性地形成氧键的类似物。含吡唑卟啉类似物是交叉共轭的，仅表现出少量的变径性。观察到内部CH共振在5.27和5.87 ppm之间，而外部中观质子在6.84–7.88 ppm范围内。总体芳香特性的临界点归因于偶极共振的贡献者。质子化极大地增加了变质性，并由此形成了双质子化的指示。卟啉类似物在2.65–3