simulenoline | 198336-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: simulenoline
• 英文别名: 2-[(E)-4-hydroxy-4-methylpent-2-enyl]-2,6-dimethylpyrano[3,2-c]quinolin-5-one
• CAS: 198336-56-0
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃
• 分子量: 325.408
• InChiKey: QEKDXAXUTISDJG-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methylpent-2-enal 在 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.75h， 生成 simulenoline
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of Pyranoquinoline Alkaloids:  Simulenoline, Huajiaosimuline, and (±)-7-Demethoxyzanthodioline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo001368h

文献信息

• Studies on Biomimetic Singlet Oxygen Oxidations: Application to the Synthesis of the Alkaloid Simulenoline
  作者：Martín J. Riveira

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c00210

  日期：2020.4.24

  The synthesis of the biologically active alkaloid simulenoline, isolated from the roots of Zanthoxylum simulans, is reported. The natural product was assembled from simple commercial reagents via initial domino Knoevenagel/oxa-6π-electrocyclization followed by a one-pot singlet-oxygen ene-reaction/reduction sequence. New insights of singlet oxygen reactivity with olefinic substrates have been revealed

  报道了从花椒模拟物的根中分离出的具有生物活性的生物碱simulenoline的合成。天然产物是由简单的商业试剂通过最初的多米诺（Domino）Knoevenagel /oxa-6π-电环化，然后是一锅单线态氧烯反应/还原序列组装而成的。已经揭示了单线态氧与烯烃底物的反应性的新见解。
• Total Syntheses of Pyranoquinoline Alkaloids:  Simulenoline, Huajiaosimuline, and (±)-7-Demethoxyzanthodioline
  作者：Michael J. McLaughlin、Richard P. Hsung

  DOI：10.1021/jo001368h

  日期：2001.2.1