(Z)-N-benzyl-N-(2-phenyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)vinyl)acetamide | 1392297-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-N-benzyl-N-(2-phenyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)vinyl)acetamide
• 英文别名: N-benzyl-N-[(Z)-2-phenyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethenyl]acetamide
• CAS: 1392297-07-2
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₄
• 分子量: 417.505
• InChiKey: IXVHOUPZMKFXDZ-HAHDFKILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3',4',5'-trimethoxyacetophenone oxime 在 copper (II)-fluoride 、 copper(l) iodide 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium hydride 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 (Z)-N-benzyl-N-(2-phenyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)vinyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化各种无环酰胺与芳基硅烷的直接C–H芳基化

  摘要：

  通过Rh（III）催化的交叉偶联反应，说明了各种无环酰胺与芳基硅烷的立体选择性β-C（sp 2）-H芳基化反应。该方法的特点是非凡的功效和立体选择性，广泛的底物范围，良好的官能团耐受性以及采用环保的芳基硅烷。该方法的实用性由克级合成和产物的进一步精制证明。此外，Rh（III）催化的C–H活化被认为是反应机理中的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03578

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct CH Arylation of Enamides with Simple Arenes
  作者：Sreekumar Pankajakshan、Yun-He Xu、Jun Kee Cheng、Man Ting Low、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.201109247

  日期：2012.6.4

  only: An atom‐economical synthetic route towards arylated Z‐enamides through double CH functionalization is described. The Z/E selectivity of the palladium‐catalyzed monoarylation is absolute (step A in scheme), and the molecular complexity of the products can be further endowed by a sequential second arylation, which requires the use of trifluoracetic acid (TFA; step B).

  仅Z：描述了通过双CH官能化制取芳基化Z-酰胺的原子经济合成路线。钯催化的单芳基化反应的Z / E选择性是绝对的（方案中的步骤A），并且连续的第二芳基化可以进一步提高产物的分子复杂性，这需要使用三氟乙酸（TFA；步骤B） 。