N-benzyl-N-(1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)vinyl)acetamide | 1392296-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-benzyl-N-(1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)vinyl)acetamide
• 英文别名: N-benzyl-N-[1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethenyl]acetamide
• CAS: 1392296-77-3
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: LDQAAGJKXUKWPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基噻吩 、 N-benzyl-N-(1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)vinyl)acetamide 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver fluoride 、 溶剂黄146 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以62 %的产率得到(Z)-N-benzyl-N-(2-(5-methylthiophen-2-yl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)vinyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过 Rh(III) 催化的 C-H 活化选择性交叉脱氢偶联各种无环烯酰胺与杂芳烃

  摘要：

  开发的方法描述了无环烯酰胺和杂芳烃之间高效的 Rh(III) 催化氧化 C-H/C-H 交叉偶联。这种交叉脱氢偶联 (CDC) 反应具有多种优点，包括优异的区域选择性和立体选择性、良好的官能团兼容性和广泛的底物范围。从机理上讲，Rh(III) 催化的无环烯酰胺的β-C(sp 2 )-H 活化被认为是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01786
• 作为产物：
  描述：

  3',4',5'-三甲氧基苯乙酮 在 copper(l) iodide 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 N-benzyl-N-(1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)vinyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  电化学诱导的区域选择性和立体选择性 (E)-β-C(sp2)−H 三氟甲基化和烯酰胺的芳基磺酰化

  摘要：

  在此，我们公开了一种电化学诱导的区域选择性和立体选择性 ( E )-β-C( sp 2 )-H 三氟甲基化的方法，使用现成且廉价的 Langlois 试剂 (CF 3 SO 2 Na)。初步的机理研究表明自由基参与了这个过程。无外源氧化剂的反应在温和条件下在未分隔的电化学电池中进行，并允许通过独家E选择性控制完成三氟甲基化产物。该方法的特点是无催化剂、设置简单、烯酰胺底物范围广、官能团耐受性好。使用 ArSO 2Na 作为偶联配偶体，在标准反应条件下得到相应的 ( E )-β-C( sp 2 )−H 芳基磺酰化烯酰胺产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200934

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Direct C–H Arylation of Various Acyclic Enamides with Arylsilanes
  作者：Xiaolan Li、Kai Sun、Wenjuan Shen、Yong Zhang、Ming-Zhu Lu、Xuzhong Luo、Haiqing Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03578

  日期：2021.1.1

  The stereoselective β-C(sp2)–H arylation of various acyclic enamides with arylsilanes via Rh(III)-catalyzed cross-coupling reaction was illustrated. The methodology was characterized by extraordinary efficacy and stereoselectivity, a wide scope of substrates, good functional group tolerance, and the adoption of environmentally friendly arylsilanes. The utility of this present method was evidenced by

  通过Rh（III）催化的交叉偶联反应，说明了各种无环酰胺与芳基硅烷的立体选择性β-C（sp 2）-H芳基化反应。该方法的特点是非凡的功效和立体选择性，广泛的底物范围，良好的官能团耐受性以及采用环保的芳基硅烷。该方法的实用性由克级合成和产物的进一步精制证明。此外，Rh（III）催化的C–H活化被认为是反应机理中的关键步骤。
• Palladium-Catalyzed Direct CH Arylation of Enamides with Simple Arenes
  作者：Sreekumar Pankajakshan、Yun-He Xu、Jun Kee Cheng、Man Ting Low、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.201109247

  日期：2012.6.4

  only: An atom‐economical synthetic route towards arylated Z‐enamides through double CH functionalization is described. The Z/E selectivity of the palladium‐catalyzed monoarylation is absolute (step A in scheme), and the molecular complexity of the products can be further endowed by a sequential second arylation, which requires the use of trifluoracetic acid (TFA; step B).

  仅Z：描述了通过双CH官能化制取芳基化Z-酰胺的原子经济合成路线。钯催化的单芳基化反应的Z / E选择性是绝对的（方案中的步骤A），并且连续的第二芳基化可以进一步提高产物的分子复杂性，这需要使用三氟乙酸（TFA；步骤B） 。
• Catalytic charge transfer complex enabled difluoromethylation of enamides with difluoromethyltriphenylphosphonium bromide
  作者：Ping Li、Qiang Liu、De-Qun Sun、Xiang-Yu Chen

  DOI：10.1039/d2ob01539k

  日期：——

  A catalytic charge transfer complex strategy that enabled difluoromethylation and ethoxycarbonylmonofluoromethylation of enamides with phosphonium bromine salts has been reported. This strategy also provides a convenient approach for the synthesis of functionalized oxindoles and 1,1-diphenylethylenes with easily available phosphonium bromine salts and a catalytic amount of iodine anion.

  已经报道了一种催化电荷转移复合物策略，该策略能够使烯酰胺与鏻溴盐进行二氟甲基化和乙氧基羰基单氟甲基化。该策略还为合成官能化羟吲哚和 1,1-二苯基乙烯提供了一种方便的方法，该方法具有易于获得的溴溴盐和催化量的碘阴离子。
• Copper- or iron-catalyzed stereoselective methylation of enamides using dicumyl peroxide as the methyl source
  作者：Fukuan Zhang、Haidong Liu、Xin-Jian Jia、Lin Li、Yi Liang、Xuzhong Luo、Haiqing Luo

  DOI：10.1039/d3nj02949b

  日期：——

  An efficient and versatile copper- or iron-catalyzed direct β-C(sp2)–H methylation of enamides by using dicumyl peroxide (DCP) as the methylating reagent has been developed. This methodology provides convenient access to a wide range of β-C(sp2)-methylated enamides with exclusive E-selective control in moderate to good yields. Mechanistic studies reveal that a methyl radical was involved in this transformation

  使用过氧化二枯基 (DCP) 作为甲基化试剂，开发了一种高效且通用的铜或铁催化的烯酰胺直接 β-C(sp 2 )–H 甲基化反应。该方法可以方便地获得各种 β-C(sp 2 )-甲基化烯酰胺，并具有独特的E选择性控制，产率中等至良好。机理研究表明甲基自由基参与了这种转变。值得注意的是，该方法具有廉价的铜盐或铁盐作为催化剂、操作简单、商业化甲基化试剂、广泛的底物范围和优异的官能团耐受性等特点。
• Charge transfer complex enabled photoreduction of ether phosphonium salts for the selective oxyalkylation of enamides
  作者：Sen Qiao、Kunquan Chen、Qiang Liu、Zhixiang Wang、Xiangyu Chen

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108979

  日期：2024.2

  A charge transfer complex (CTC)-enabled photoreduction of ether phosphonium salts for the generation of oxyalkyl radicals was described. The photoreduction provides a convenient method to achieve selective oxyalkylation of enamides with broad substrate scope. The method features operational simplicity, mild and inherent green conditions.

  描述了一种由电荷转移复合物（CTC）驱动的醚鏻盐光还原，用于产生烷氧基自由基。光还原提供了一种便捷的方法来实现具有广泛底物范围的烯酰胺的选择性烷氧基化。该方法具有操作简单、温和、固有的绿色条件等特点。