methyl 5-methoxy-6-oxo-5,6-dihydrophenanthridine-3-carboxylate | 1275595-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-methoxy-6-oxo-5,6-dihydrophenanthridine-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-methoxy-6-oxophenanthridine-3-carboxylate；methyl 5-methoxy-6-oxophenanthridine-3-carboxylate
• CAS: 1275595-66-8
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄
• 分子量: 283.284
• InChiKey: UTDGUUVAHXNEBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘-N-甲氧基苯甲酰胺 在 palladium diacetate 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl 5-methoxy-6-oxo-5,6-dihydrophenanthridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  四丁基碘化碘（TBAI）催化2-丙烯酸N-甲氧基酰胺的电化学C–H键活化，用于合成菲啶酮

  摘要：

  报道了一种通过Bu4NI（TBAI）介导的恒电位电解（CPE）合成菲咯烷酮的电化学方法。该协议不含金属和氧化剂，并且以100％的电流效率进行。TBAI既起着氧化还原催化剂的作用，又起支持电解质的作用。分子内C–H活化是在温和的反应条件下并通过电化学生成的酰胺基在较短的反应时间内进行的。该反应已按比例放大至克级，显示出其实用性，并且该协议的合成效用和适用性已通过生物活性化合物苯乙酰胺的直接一步合成来证明。

  DOI：

  10.1055/a-1467-5585

文献信息

• Iodobenzene-Catalyzed Synthesis of Phenanthridinones via Oxidative C–H Amidation
  作者：Dongdong Liang、Wenbo Yu、Nam Nguyen、Jeffrey R. Deschamps、Gregory H. Imler、Yue Li、Alexander D. MacKerell、Chao Jiang、Fengtian Xue

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00106

  日期：2017.4.7

  synthesis of phenanthridinones from N-methoxybenzamides using an oxidative C–H amidation reaction at room temperature in open air with modest to excellent yields. This method demonstrated unprecedented substrate scope. In particular, it solved the long-standing challenge in the synthesis of phenanthridinones with sterically demanding substitutions.

  我们报告了一种在室温下在露天条件下使用氧化的C–H酰胺化反应从N-甲氧基苯甲酰胺合成一种新型的菲啶酮的方法，该方法适度地提高了产率。这种方法证明了前所未有的基板范围。特别是，它解决了在立体上需要取代的菲啶酮类化合物合成中的长期挑战。
• One-Pot Formation of CC and CN Bonds through Palladium-Catalyzed Dual CH Activation: Synthesis of Phenanthridinones
  作者：Guan-Wu Wang、Ting-Ting Yuan、Dan-Dan Li

  DOI：10.1002/anie.201005874

  日期：2011.2.7

  Two cycles in one pot! The synthesis of biologically important phenanthridinones has been achieved by the one‐pot formation of CC and CN bonds through a palladium‐catalyzed dual CH activation, which involves four bond ruptures and two bond formations (see scheme). The conversion of phenanthridinones into natural product like derivatives further demonstrates the utility of this synthetic achievement

  一锅两个循环！的生物学上重要的phenanthridinones合成已经由一锅煮形成C ++实现 C和C  N键通过钯催化的双Ç  ħ活化，这涉及四个键断裂和两个键的形成（参见方案）。菲啶酮向天然产物如衍生物的转化进一步证明了该合成成果的实用性。