6-(hydroxyphenylmethyl)-3H-quinazolin-4-one | 757238-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-(hydroxyphenylmethyl)-3H-quinazolin-4-one
• 英文别名: 6-(hydroxyphenylmethyl)-4(3H)-quinazolinone；6-[hydroxy(phenyl)methyl]-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 757238-43-0
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: HUHBJWDOGSASNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 6-(hydroxyphenylmethyl)-3H-quinazolin-4-one 、 氢溴酸 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以yielding 6.5 parts (100%) of 6-(bromophenylmethyl)-4(3H)-quinazolinone monohydrobromide (interm. 48)的产率得到6-(bromophenylmethyl)-4(3H)-quinazolinone monohydrobromide
  参考文献：
  名称：

  (1H-azol-1-ylmethyl) substituted quinazoline derivatives

  摘要：

  (1H-咪唑-1-基甲基)取代的喹唑啉衍生物，包含它们的组合物，并用于治疗哺乳动物患有表皮组织增生和/或异常分化的疾病的方法。

  公开号：

  US05037829A1
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-4-羟基喹唑啉 在 甲基锂 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 6-(hydroxyphenylmethyl)-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  有机锂在有机合成中的应用：一种简单且方便的方法，用于合成更复杂的6-取代的3 H- 喹唑啉-4-酮

  摘要：

  在-78°C下，6-甲基-3 H- 喹唑啉-4-酮与烷基锂试剂在 THF中 反应， 以高收率得到2-烷基-1,2-二氢-6-甲基-3 H- 喹唑啉-4-酮。然而，当 LDA 用作锂试剂时，没有反应发生 。6-溴-3 H- 喹唑啉-4-酮与过量的丁基锂反应，以非常好的收率得到2-丁基-1,2-二氢-3 H- 喹唑啉-4-酮。然而，通过在-78°C下在 THF中 使用甲基锂（1.1当量）和 叔丁基 锂（2.2当量） 的组合，实现了6-溴-3 H- 喹唑啉-4-酮 的锂化 。如此获得的二硫代试剂与各种亲电试剂（H 2 O，碘乙烷，苯甲醛，茴香醛，环己酮，2-己酮，二苯甲酮，苯基异硫氰酸酯， TITD ）反应，得到相应的6-取代的3 H- 喹唑啉-4-酮高产。二硫代试剂与1，3-二溴丙烷的反应得到6，6′-（丙二基）双（3 H- 喹唑啉-4-酮）。

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0110-5

文献信息

• (1H-azol-1-ylmethyl)substituted quinoline, quinazoline or quinoxaline derivatives
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP0371564A2

  公开（公告）日：1990-06-06

  Novel (1H-azol-1-ylmethyl)substituted quinoline, quinazoline or quinoxaline derivatives of formula the pharmaceutical acceptable acid addition salts thereof and the stereochemically isomeric forms thereof, wherein -X1 =X2- is -CH = CH-, -CH = N-, or -N = CH-; R is hydrogen or C1-6alkyl; Y is hydrogen, C1-10alkyl, C3-7cycloalkyl, Arl, Ar2-C1-6alkyl, C2-6alkenyl or C2-6alkynyl; Z is a radical of formula which compounds are useful for treating disorders which are characterized by an excessive proliferation and/or abnormal differentiation of epithelial tissues: pharmaceutical compositions containing such compounds as an active ingredient and methods of preparing said compounds and pharmaceutical compositions.

  式中的新型(1H-唑-1-基甲基)取代的喹啉、喹唑啉或喹喔啉衍生物 其中 -X1 =X2- 是 -CH = CH-、-CH = N-或 -N = CH-；R 是氢或 C1-6 烷基；Y 是氢、C1-10 烷基、C3-7 环烷基、Arl、Ar2-C1-6 烷基、C2-6 烯基或 C2-6 烷炔基；Z 是式中的一个基团 这些化合物可用于治疗以上皮组织过度增殖和/或异常分化为特征的疾病：含有此类化合物作为活性成分的药物组合物，以及制备所述化合物和药物组合物的方法。
• US5037829A
  申请人：——

  公开号：US5037829A

  公开（公告）日：1991-08-06
• Application of Organolithium in Organic Synthesis: A Simple and Convenient Procedure for the Synthesis of More Complex 6-Substituted 3 H -Quinazolin-4-ones
  作者：Gamal A. El-Hiti

  DOI：10.1007/s00706-003-0110-5

  日期：2004.3.1

  6-Methyl-3 H -quinazolin-4-one reacted with alkyllithium reagents at −78°C in THF to give 2-alkyl-1,2-dihydro-6-methyl-3 H -quinazolin-4-ones in high yields. However, no reaction took place when LDA was used as the lithium reagent. 6-Bromo-3 H -quinazolin-4-one reacted with excessive butyllithium to give 2-butyl-1,2-dihydro-3 H -quinazolin-4-ones in very good yields. However, the lithiation of 6-bromo-3

  在-78°C下，6-甲基-3 H- 喹唑啉-4-酮与烷基锂试剂在 THF中 反应， 以高收率得到2-烷基-1,2-二氢-6-甲基-3 H- 喹唑啉-4-酮。然而，当 LDA 用作锂试剂时，没有反应发生 。6-溴-3 H- 喹唑啉-4-酮与过量的丁基锂反应，以非常好的收率得到2-丁基-1,2-二氢-3 H- 喹唑啉-4-酮。然而，通过在-78°C下在 THF中 使用甲基锂（1.1当量）和 叔丁基 锂（2.2当量） 的组合，实现了6-溴-3 H- 喹唑啉-4-酮 的锂化 。如此获得的二硫代试剂与各种亲电试剂（H 2 O，碘乙烷，苯甲醛，茴香醛，环己酮，2-己酮，二苯甲酮，苯基异硫氰酸酯， TITD ）反应，得到相应的6-取代的3 H- 喹唑啉-4-酮高产。二硫代试剂与1，3-二溴丙烷的反应得到6，6′-（丙二基）双（3 H- 喹唑啉-4-酮）。
• (1H-azol-1-ylmethyl) substituted quinazoline derivatives
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US05037829A1

  公开（公告）日：1991-08-06

  (1H-azol-1-ylmethyl)substituted quinazoline derivatives, compositions containing the same, and methods of treating mammals suffering from disorders which are characterized by an increased proliferation and/or abnormal differentiation of epithelial tissues.

  (1H-咪唑-1-基甲基)取代的喹唑啉衍生物，包含它们的组合物，并用于治疗哺乳动物患有表皮组织增生和/或异常分化的疾病的方法。