ethyl 2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-(phenylmethoxycarbonylamino)pentyl]sulfinylamino]acetate | 274901-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-(phenylmethoxycarbonylamino)pentyl]sulfinylamino]acetate
• CAS: 274901-42-7
• 化学式: C₂₂H₃₅N₃O₇S
• 分子量: 485.602
• InChiKey: DRJBBAWIGIQNOD-YFIRRCFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-(phenylmethoxycarbonylamino)pentyl]sulfinylamino]acetate 在 ruthenium trichloride sodium periodate 、 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 Boc-D-Phe-Pro-Arg(Cbz2)-ψ[CH2SO2NH]-Gly-OEt
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α- and β-Substituted Aminoethane Sulfonamide Arginine-Glycine Mimics

  摘要：

  In this paper we present a synthesis of both alpha- and beta-substituted aminoethane sulfonamide arginine mimics. The alpha-substituted sulfonamides were obtained starting from an alkene, whereas the beta-substituted sulfonamides were derived from an amino acid derivative.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1219::aid-ejoc1219>3.0.co;2-p
• 作为产物：
  描述：

  (S)-benzyl tert-butyl (5-hydroxypentane-1,4-diyl)dicarbamate 在 磺酰氯 、 乙酸酐 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ethyl 2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-(phenylmethoxycarbonylamino)pentyl]sulfinylamino]acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α- and β-Substituted Aminoethane Sulfonamide Arginine-Glycine Mimics

  摘要：

  In this paper we present a synthesis of both alpha- and beta-substituted aminoethane sulfonamide arginine mimics. The alpha-substituted sulfonamides were obtained starting from an alkene, whereas the beta-substituted sulfonamides were derived from an amino acid derivative.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1219::aid-ejoc1219>3.0.co;2-p

文献信息

• Synthesis of α- and β-Substituted Aminoethane Sulfonamide Arginine-Glycine Mimics
  作者：Dennis W. P. M. Lowik、Rob M. J. Liskamp

  DOI：10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1219::aid-ejoc1219>3.0.co;2-p

  日期：2000.4

  In this paper we present a synthesis of both alpha- and beta-substituted aminoethane sulfonamide arginine mimics. The alpha-substituted sulfonamides were obtained starting from an alkene, whereas the beta-substituted sulfonamides were derived from an amino acid derivative.