(S)-benzyl tert-butyl (5-hydroxypentane-1,4-diyl)dicarbamate | 105562-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-benzyl tert-butyl (5-hydroxypentane-1,4-diyl)dicarbamate
• 英文别名: Nalpha-Boc-Ndelta-Cbz-ornithinol；benzyl N-[(4S)-5-hydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentyl]carbamate
• CAS: 105562-75-2
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₅
• 分子量: 352.431
• InChiKey: IQUWMULAWNLVIB-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-benzyl tert-butyl (5-hydroxypentane-1,4-diyl)dicarbamate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸铵 、 三氧化硫吡啶 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 N4-(tert-butyloxycarbonyl)-N7-benzyl-N7-(benzyloxycarbonyl)-4(S),7-diamino-3(RS)-hydroxyheptanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  含有赖斯汀和鸟氨酸侧链类似物的肽对天冬氨酸蛋白酶的抑制作用。

  摘要：

  据报道，两种新的他汀类似物的合成对应于具有赖氨酸侧链和鸟氨酸侧链的类似物。这些类似物是根据底物特异性和青霉素的三维结构的分子模型设计的：Iva-Val-Sta-OEt晶体结构。分别由Boc-Lys（Z）-al和Boc-Orn（Bzl，Z）-al合成4，8-二氨基-3-羟基辛酸[LySta]和4，7-二氨基-3-羟基庚酸[OrnSta]。通过将乙硫基乙酸乙酯加到醛基上。将LySta衍生物转化为三氯乙氧基羰基衍生物，并分离成相应的3S，4S和3R，4R非对映异构体。将OrnSta衍生物用作3位非对映异构体的混合物。这些新氨基酸用于制备以下抑制剂：Iva-Val-Val-Lysta-OEt和Iva-Val-Val-OrtS-OEt以及相应的合成中间体。测量抑制常数（Ki值）对猪胃蛋白酶和青霉素胃蛋白酶的抑制。两种化合物都是有效的青霉素蛋白酶抑制剂，其Ki值比Iva-Val-Val-Sta-OEt的Ki（47

  DOI：

  10.1021/jm00385a010
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Orn(Cbz)-OMe 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(S)-benzyl tert-butyl (5-hydroxypentane-1,4-diyl)dicarbamate
  参考文献：
  名称：

  含有赖斯汀和鸟氨酸侧链类似物的肽对天冬氨酸蛋白酶的抑制作用。

  摘要：

  据报道，两种新的他汀类似物的合成对应于具有赖氨酸侧链和鸟氨酸侧链的类似物。这些类似物是根据底物特异性和青霉素的三维结构的分子模型设计的：Iva-Val-Sta-OEt晶体结构。分别由Boc-Lys（Z）-al和Boc-Orn（Bzl，Z）-al合成4，8-二氨基-3-羟基辛酸[LySta]和4，7-二氨基-3-羟基庚酸[OrnSta]。通过将乙硫基乙酸乙酯加到醛基上。将LySta衍生物转化为三氯乙氧基羰基衍生物，并分离成相应的3S，4S和3R，4R非对映异构体。将OrnSta衍生物用作3位非对映异构体的混合物。这些新氨基酸用于制备以下抑制剂：Iva-Val-Val-Lysta-OEt和Iva-Val-Val-OrtS-OEt以及相应的合成中间体。测量抑制常数（Ki值）对猪胃蛋白酶和青霉素胃蛋白酶的抑制。两种化合物都是有效的青霉素蛋白酶抑制剂，其Ki值比Iva-Val-Val-Sta-OEt的Ki（47

  DOI：

  10.1021/jm00385a010

文献信息

• Total Synthesis of Plusbacin A₃ and Its Dideoxy Derivative Using a Solvent-Dependent Diastereodivergent Joullié–Ugi Three-Component Reaction
  作者：Akira Katsuyama、Fumika Yakushiji、Satoshi Ichikawa

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00038

  日期：2018.7.6

  which is a depsipeptide with antibacterial activity, and its dideoxy derivative are described. To establish an efficient synthetic route of 1, a solvent-dependent diastereodivergent Joullié–Ugi three-component reaction (JU-3CR) was used to construct trans-Pro(3-OH) in a small number of steps. Two strategies were investigated toward the total synthesis. In the first synthetic strategy, the key steps were

  描述了我们对plusbacin A 3（1）的合成研究的全部细节，plusbacin A 3（一种具有抗菌活性的二肽）及其双脱氧衍生物。为了建立有效的1合成路线，使用了溶剂依赖性非对映异构的Joullié-Ugi三组分反应（JU-3CR ），可通过少量步骤构建反式Pro（3-OH）。针对总合成研究了两种策略。在第一个合成策略中，关键步骤是反式JU-3CR和合成最后阶段的大环内酯化。在1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇中使用烷基异氰化物的JU-3CR提供了反式产物和片段的偶联以制备大环化前体进行得很顺利。但是，尝试进行大内酯化不能提供所需的产物。然后，研究了在初始阶段包括酯化的第二种策略。使用可转换的异氰酸酯检查了构建反式-Pro（3-OH）的方法，该可转换的异氰酸酯可转换为以下酰胺化所需的羧酸。通过使用羟基-Asp衍生物和相应的醇的分子间偶联来实现酯键的形成，并且酰胺化得到线性的二肽。线性
• Novel acyl-dipeptide-like compounds, a method for preparing the same and pharmaceutical compositions containing such products
  申请人：Bauer Jacques

  公开号：US20060148678A1

  公开（公告）日：2006-07-06

  The invention relates to the field of chemistry and more specifically to the field of medicinal chemistry. The invention is directed to N-acyl-dipeptide-like compounds having the general formula I wherein substituents A, B, X, Y, R 1 , R 2 , and subscripts n, m, p and q have the same meanings as those given in the claims. The invention is equally directed to pharmaceutical compositions containing as an active ingredient at least one compound of general formula I either in acid or salt form with an organic or mineral base. The compounds persuant to the invention display interesting pharmacological properties which make them useful as drugs.

  这项发明涉及化学领域，更具体地涉及药物化学领域。该发明涉及具有通式I的N-酰基二肽类化合物，其中取代基A、B、X、Y、R1、R2以及下标n、m、p和q的含义与索赔中给出的相同。该发明还涉及含有作为活性成分的至少一种通式I化合物的药物组合物，其以有机或矿物质碱的酸或盐形式存在。根据该发明的化合物展示出有趣的药理特性，使它们可用作药物。
• BACTERIAL EFFLUX PUMP INHIBITORS
  申请人：Rutgers, The State University of New Jersey

  公开号：US20160271081A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  Disclosed herein are compounds of formula I: and salts thereof. Also disclosed are compositions comprising of compounds of formula I and methods using compounds of formula I.

  本公开的是式I的化合物及其盐。还公开了包含式I化合物的组合物和使用式I化合物的方法。
• Synthesis of protected 3-aminopiperidine and 3-aminoazepane derivatives using enzyme cascades
  作者：Grayson J. Ford、Nico Kress、Ashley P. Mattey、Lorna J. Hepworth、Christopher R. Baldwin、James R. Marshall、Lisa S. Seibt、Min Huang、William R. Birmingham、Nicholas J. Turner、Sabine L. Flitsch

  DOI：10.1039/d0cc02976a

  日期：——

  Multi-enzyme cascades utilising variants of galactose oxidase and imine reductase led to the successful conversion of N-Cbz-protected L-ornithinol and L-lysinol to L-3-N-Cbz-aminopiperidine and L-3-N-Cbz-aminoazepane respectively, in up to 54% isolated yield. Streamlining the reactions into one-pot prevented potential racemisation of key labile intermediates and led to products with high enantiopurity

  利用半乳糖氧化酶和亚胺还原酶的变体的多酶级联反应成功地将N -Cbz保护的L-鸟氨酸和L-赖氨醇成功转化为L -3- N -Cbz-氨基哌啶和L -3- N -Cbz-氨基氮杂环庚烷分别获得高达54％的分离产率。将反应简化为一锅法可防止关键的不稳定中间体发生潜在的外消旋作用，并产生具有高对映体纯度的产品。
• Synthesis of the Unnatural Amino Acid AGDHE, a Constituent of the Cyclic Depsipeptides Callipeltins A and D
  作者：Jason C. Thoen、Ángel I. Morales-Ramos、Mark A. Lipton

  DOI：10.1021/ol0269852

  日期：2002.12.1

  [reaction: see text] The novel amino acid residue (2R,3R,4S)-4-amido-7-guanidino-2,3-dihydroxyheptanoic acid (AGDHE, 3), a constituent of the cyclic depsipeptides callipeltins A and D, and its (2S,3S,4S) diastereomer were synthesized from a protected L-ornithine derivative in 13 steps (15% overall yield), and its configurational assignment was reexamined by (1)H NMR.

  [反应：请参阅文字]新的氨基酸残基（2R，3R，4S）-4-氨基-7-胍基-2,3-二羟基庚酸（AGDHE，3），是环状大肽肽callipeltins A和D的组成部分，由保护的L-鸟氨酸衍生物以13个步骤（总收率15％）合成其（2S，3S，4S）非对映异构体，并通过（1）H NMR重新检查其构型分配。