methyl trans-5-chloro-2-(phenylsulfonylamino)cinnamate | 231296-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl trans-5-chloro-2-(phenylsulfonylamino)cinnamate
• 英文别名: Methyl trans 5-chloro-2-(phenylsulfonylamino)cinnamate；methyl (E)-3-[2-(benzenesulfonamido)-5-chlorophenyl]prop-2-enoate
• CAS: 231296-04-1
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO₄S
• 分子量: 351.81
• InChiKey: LYECCNQCVYQKBB-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl trans-5-chloro-2-(phenylsulfonylamino)cinnamate 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 [5-chloro-2-(isoquinoline-3-carbonyl)-1H-indol-3-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-acylindole-3-acetic acids: a novel base-mediated indole synthesis

  摘要：

  An efficient and expedient synthetic route to 2-acylindole-3-acetic acids is described. This work first demonstrates a one-pot room-temperature indole ring construction via the in situ generation of indoline intermediate. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01879-3
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-硝基苯甲醛 在 吡啶 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 methyl trans-5-chloro-2-(phenylsulfonylamino)cinnamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-acylindole-3-acetic acids: a novel base-mediated indole synthesis

  摘要：

  An efficient and expedient synthetic route to 2-acylindole-3-acetic acids is described. This work first demonstrates a one-pot room-temperature indole ring construction via the in situ generation of indoline intermediate. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01879-3

文献信息

• 2,3-substituted indole compounds as anti-inflammatory and analgesic agents
  申请人：——

  公开号：US06608070B1

  公开（公告）日：2003-08-19

  This invention provides a compound of the following formula: or the pharmaceutically acceptable salts thereof wherein Z is OH, C1-6 alkoxy, —NR2R3 or heterocycle; Q is selected from the following: (a) an optionally substituted phenyl, (b) an optionally substituted 6-membered monocyclic aromatic group containing one, two, three or four nitrogen atom(s), (c) an optionally substituted 5-membered monocyclic aromatic group containing one heteroatom selected from O, S and N and optionally containing one, two or three nitrogen atom(s) in addition to said heteroatom, (d) an optionally substituted C3-7 cycloalkyl and (e) an optionally substituted benzo-fuzed heterocycle; R1 is hydrogen, C1-4 alkyl or halo; R2 and R3 are independently hydrogen, OH, C1-4 alkoxy, C1-4 alkyl or C1-4 alkyl substituted with halo, OH, C1-4 alkoxy or CN; X is independently selected from H, halo, C1-4 alkyl, halo-substituted C1-4 alkyl, OH, C1-4 alkoxy, halo-substituted C1-4 alkoxy, C1-4 alkylthio, NO2, NH2, di-(C1-4 alkyl)amino and CN; and n is 0, 1, 2, 3 and 4. This invention also provides a pharmaceutical composition useful for the treatment of a medical condition in which prostaglandins are implicated as pathogens.

  这项发明提供了以下式的化合物： 或其药学上可接受的盐，其中Z为OH、C1-6烷氧基、—NR2R3或杂环；Q从以下中选择：(a) 可选择取代的苯基，(b) 可选择取代的含有一个、两个、三个或四个氮原子的6-成员单环芳基，(c) 可选择取代的含有O、S和N中选择的一个杂原子的5-成员单环芳基，并且除所述杂原子外还可选择含有一个、两个或三个氮原子，(d) 可选择取代的C3-7环烷基和(e) 可选择取代的苯并噻吩杂环；R1为氢、C1-4烷基或卤素；R2和R3独立地为氢、OH、C1-4烷氧基、C1-4烷基或用卤素、OH、C1-4烷氧基或CN取代的C1-4烷基；X独立地从H、卤素、C1-4烷基、卤素取代的C1-4烷基、OH、C1-4烷氧基、卤素取代的C1-4烷氧基、C1-4烷基硫醚、NO2、NH2、二-(C1-4烷基)氨基和CN中选择；n为0、1、2、3和4。 这项发明还提供了一种用于治疗前列腺素参与的医疗状况的药物组合物。
• Tetrazolylalkyl indole compounds as anti-inflammatory and analgesic agents
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP1065206B1

  公开（公告）日：2002-10-09
• 2,3-SUBSTITUTED INDOLE COMPOUNDS AS COX-2 INHIBITORS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP1045833B1

  公开（公告）日：2005-11-02
• US6608070B1
  申请人：——

  公开号：US6608070B1

  公开（公告）日：2003-08-19
• Synthesis of 2-acylindole-3-acetic acids: a novel base-mediated indole synthesis
  作者：Kazunari Nakao、Yoshinori Murata、Hiroki Koike、Chikara Uchida、Kiyoshi Kawamura、Sachiko Mihara、Shigeo Hayashi、Rodney W. Stevens

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01879-3

  日期：2003.9

  An efficient and expedient synthetic route to 2-acylindole-3-acetic acids is described. This work first demonstrates a one-pot room-temperature indole ring construction via the in situ generation of indoline intermediate. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.