4-chloro-3-(4-hydroxybenzyl)-1-(β-D-xylopyranosyl)-1H-indole | 1259934-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-chloro-3-(4-hydroxybenzyl)-1-(β-D-xylopyranosyl)-1H-indole
• 英文别名: 4-Chloro-3-(4-hydroxybenzyl)-1-(beta-D-xylopyranosyl)-1H-indole；(2R,3R,4S,5R)-2-[4-chloro-3-[(4-hydroxyphenyl)methyl]indol-1-yl]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1259934-15-0
• 化学式: C₂₀H₂₀ClNO₅
• 分子量: 389.835
• InChiKey: GDOCXHVTFBTYJC-GSEOLPGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-ethoxyethoxy)ethyl methanesulfonate 、 4-chloro-3-(4-hydroxybenzyl)-1-(β-D-xylopyranosyl)-1H-indole 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-chloro-3-{4-[2-(2-ethoxyethoxy)ethoxy]benzyl}-1-(β-D-xylopyranosyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  发现新型N -β-d-木糖基吲哚衍生物作为控制糖尿病中高血糖的钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）抑制剂

  摘要：

  合成了一系列新的N-连接的β- d-木糖苷，并在基于细胞的测定中评估了其对钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）的抑制活性。其中，4-氯-3-（4-环丙基苄基）-1-（β- d-吡喃并吡喃糖基）-1H-吲哚19m被认为是最有效的抑制剂，其EC 50值与天然SGLT2抑制剂phlorizin。对Sprague-Dawley（SD）大鼠的进一步研究表明，口服给药19m可以剂量依赖性显着增加尿液葡萄糖的排泄。的降糖效果19米在链脲佐菌素（STZ）诱导的糖尿病SD大鼠中也观察到了这种现象。此处描述的这些结果为进一步研究N-糖苷SGLT2抑制剂提供了良好的起点。

  DOI：

  10.1021/jm101072y
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-3-(4-hydroxybenzyl)-1-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-1H-indole 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以56%的产率得到4-chloro-3-(4-hydroxybenzyl)-1-(β-D-xylopyranosyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  发现新型N -β-d-木糖基吲哚衍生物作为控制糖尿病中高血糖的钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）抑制剂

  摘要：

  合成了一系列新的N-连接的β- d-木糖苷，并在基于细胞的测定中评估了其对钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）的抑制活性。其中，4-氯-3-（4-环丙基苄基）-1-（β- d-吡喃并吡喃糖基）-1H-吲哚19m被认为是最有效的抑制剂，其EC 50值与天然SGLT2抑制剂phlorizin。对Sprague-Dawley（SD）大鼠的进一步研究表明，口服给药19m可以剂量依赖性显着增加尿液葡萄糖的排泄。的降糖效果19米在链脲佐菌素（STZ）诱导的糖尿病SD大鼠中也观察到了这种现象。此处描述的这些结果为进一步研究N-糖苷SGLT2抑制剂提供了良好的起点。

  DOI：

  10.1021/jm101072y

文献信息

• Discovery of Novel <i>N</i>-β-<scp>d</scp>-Xylosylindole Derivatives as Sodium-Dependent Glucose Cotransporter 2 (SGLT2) Inhibitors for the Management of Hyperglycemia in Diabetes
  作者：Chun-Hsu Yao、Jen-Shin Song、Chiung-Tong Chen、Teng-Kuang Yeh、Ming-Shiu Hung、Chih-Chun Chang、Yu-Wei Liu、Mao-Chia Yuan、Chieh-Jui Hsieh、Chung-Yu Huang、Min-Hsien Wang、Ching-Hui Chiu、Tsung-Chih Hsieh、Szu-Huei Wu、Wen-Chi Hsiao、Kuang-Feng Chu、Chi-Hui Tsai、Yu-Sheng Chao、Jinq-Chyi Lee

  DOI：10.1021/jm101072y

  日期：2011.1.13

  activity against sodium-dependent glucose cotransporter 2 (SGLT2) in a cell-based assay. Of these, the 4-chloro-3-(4-cyclopropylbenzyl)-1-(β-d-xylopyranosyl)-1H-indole 19m was found to be the most potent inhibitor, with an EC50 value similar to that of the natural SGLT2 inhibitor phlorizin. Further studies in Sprague−Dawley (SD) rats indicated that 19m significantly increased urine glucose excretion in

  合成了一系列新的N-连接的β- d-木糖苷，并在基于细胞的测定中评估了其对钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）的抑制活性。其中，4-氯-3-（4-环丙基苄基）-1-（β- d-吡喃并吡喃糖基）-1H-吲哚19m被认为是最有效的抑制剂，其EC 50值与天然SGLT2抑制剂phlorizin。对Sprague-Dawley（SD）大鼠的进一步研究表明，口服给药19m可以剂量依赖性显着增加尿液葡萄糖的排泄。的降糖效果19米在链脲佐菌素（STZ）诱导的糖尿病SD大鼠中也观察到了这种现象。此处描述的这些结果为进一步研究N-糖苷SGLT2抑制剂提供了良好的起点。