N-叔丁氧羰基-S-[(乙酰氨基)甲基]-L-半胱氨酸 4-硝基苯酯 | 58651-76-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 半胱氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-叔丁氧羰基-S-[(乙酰氨基)甲基]-L-半胱氨酸 4-硝基苯酯
• 中文别名: N-叔丁氧羰基-S-[(乙酰氨基)甲基]-L-半胱氨酸4-硝基苯酯
• 英文名称: Boc-Cys(Acm)-ONp
• 英文别名: (4-nitrophenyl) (2R)-3-(acetamidomethylsulfanyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 58651-76-6
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃O₇S
• 分子量: 413.452
• InChiKey: YMMVJNPHWLDKCQ-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  652.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-S-[(乙酰氨基)甲基]-L-半胱氨酸 4-硝基苯酯 在 吡啶溴化氢盐 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 Boc-Cys(Acm)-Ala-Phe-Arg-Gln-Val-Cys(Acm)-NHEt
  参考文献：
  名称：

  Sidorova, M. V.; Kudryavtseva, E. V.; Molokoedov, A. S., Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1995, vol. 21, # 9, p. 582 - 589

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  S-乙酰胺基甲基-N-叔丁氧羰基-L-半胱氨酸 生成 N-叔丁氧羰基-S-[(乙酰氨基)甲基]-L-半胱氨酸 4-硝基苯酯
  参考文献：
  名称：

  Fauchere, Jean-Luc; Pliska, Vladimir, European Journal of Medicinal Chemistry, 1983, vol. 18, # 4, p. 369 - 376

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for manufacture of 1-deamino-8-D-arginine vasopressin
  申请人：Ferring AB

  公开号：US05500413A1

  公开（公告）日：1996-03-19

  A process for the manufacture of 1-deamino-8-D-arginine vasopressin (DDAVP) comprising, condensing a preparation of Mpa(R.sup.1)-Tyr-Phe-Gln-Asn-Cys(R.sup.2)-Pro-OH (SEQ ID NO: 1), where R.sup.1 and R.sup.2 are sulfhydryl-protecting groups, with the dipeptide (R.sup.3)-D-Arg(HCl)-Gly-NH.sub.2, where R.sup.3 is an acid-sensitive amino-protecting group, to form Mpa(R.sup.1)-Tyr-Phe-Gln-Asn-Cys(R.sup.2)-Pro-D-Arg(HCl)-Gly-NH.sub.2 (SEQ ID NO: 1), which is oxidized with iodine in a protic solvent. The reaction mixture containing the oxidized product can be purified by ion exchange chromatography on a cation exchange resin equilibrated with acid. Also disclosed is high-purity DDAVP obtained by this process and its use for treating diurea.

  一种制造1-去氨基-8-D-精氨酸加压素（DDAVP）的方法，包括将Mpa（R.sup.1）-Tyr-Phe-Gln-Asn-Cys（R.sup.2）-Pro-OH（SEQ ID NO:1）的制备物与二肽（R.sup.3）-D-Arg（HCl）-Gly-NH.sub.2（其中R.sup.3是酸敏感的氨基保护基团）缩合，形成Mpa（R.sup.1）-Tyr-Phe-Gln-Asn-Cys（R.sup.2）-Pro-D-Arg（HCl）-Gly-NH.sub.2（SEQ ID NO:1），然后在质子溶剂中用碘氧化。含氧化产物的反应混合物可以通过在酸平衡下的阳离子交换树脂上进行离子交换色谱层析来纯化。本发明还披露了使用该方法获得的高纯度DDAVP以及其用于治疗利尿症的用途。
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  作者：L. A. Fonina、M. I. Baldin、M. A. Efremov、S. A. Gur'yanov、R. G. Belevskaya

  DOI：10.1023/a:1012901200640

  日期：——

  Peptide Leu-Val-Cys-Tyr-Pro-Gln, identical to the bone marrow peptide MP-3, and its Val(3) and Ser(3) analogs, lacking SH group, were synthesized by conventional methods of peptide chemistry in solution and, along with the MP-3 S-S-dimerization product, were studied with respect to their effect on the macrophage phagocytic activity. It was shown that the activity was only enhanced by peptide MP-3, which demonstrated the essential role of the SH group in this function. The dimer analog of MP-3, unlike dimer analogs of other monocycteine-containing peptides, glutathione and HP5b, did not exhibit the inhibitory effect.
• Bespalova, Zhanna D.; Pekelis, Boris L.; Deigin, Vladislav I., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1990, vol. 55, # 10, p. 2537 - 2554
  作者：Bespalova, Zhanna D.、Pekelis, Boris L.、Deigin, Vladislav I.、Yarova, Elena P.、Saks, Tatyana P.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Diaz; Cazaubon; Demarne, European Journal of Medicinal Chemistry, 1985, vol. 20, # 3, p. 219 - 227
  作者：Diaz、Cazaubon、Demarne、et al.

  DOI：——

  日期：——
• OVCHINNIKOV, MIKHAIL V.;BESPALOVA, ZHANNA D.;MOLOKOEDOV, ALEKSANDR S.;REV+, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 54,(1989) N, C. 772-783
  作者：OVCHINNIKOV, MIKHAIL V.、BESPALOVA, ZHANNA D.、MOLOKOEDOV, ALEKSANDR S.、REV+

  DOI：——

  日期：——