3-<4-(β-D-galactopyranosyloxy)phenoxy>propylamine | 104652-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-<4-(β-D-galactopyranosyloxy)phenoxy>propylamine
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-[4-(3-aminopropoxy)phenoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 104652-35-9
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₇
• 分子量: 329.35
• InChiKey: CHNJUMPPLWEYPL-GZBLMMOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-(methylthio)-5-nitrosopyrimidin-4(3H)-one 、 3-<4-(β-D-galactopyranosyloxy)phenoxy>propylamine 反应 48.0h， 以17%的产率得到2-amino-6-<3-<4-(β-D-galactopyranosyloxy)phenoxy>propylamino>-5-nitrosopyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  二氢蝶呤合酶的亚硝基异胞嘧啶抑制剂的半乳糖苷衍生物：合成与生物学评价

  摘要：

  二氢蝶呤合酶抑制剂6-（3-（4-羟基苯氧基）丙基氨基）-5-亚硝基异胞嘧啶（2）的O-β- D-半乳糖基衍生物3的合成是通过N-（3-（4-羟基苯氧基）丙基）邻苯二甲酰亚胺（4）与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物，然后用肼然后用甲醇氨完全解封所得的β-糖苷9，得到胺10，然后将10与6-甲硫基-5-亚硝基异胞嘧啶缩合（11）。糖苷3以中等效力抑制合成酶（I50 = 11μM），但没有表现出抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230265
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyloxy-4-(3-phthalimidopropoxy)benzene 在 palladium on activated charcoal ammonium hydroxide 、 氢气 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 25.0~58.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 52.0h， 生成 3-<4-(β-D-galactopyranosyloxy)phenoxy>propylamine
  参考文献：
  名称：

  二氢蝶呤合酶的亚硝基异胞嘧啶抑制剂的半乳糖苷衍生物：合成与生物学评价

  摘要：

  二氢蝶呤合酶抑制剂6-（3-（4-羟基苯氧基）丙基氨基）-5-亚硝基异胞嘧啶（2）的O-β- D-半乳糖基衍生物3的合成是通过N-（3-（4-羟基苯氧基）丙基）邻苯二甲酰亚胺（4）与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物，然后用肼然后用甲醇氨完全解封所得的β-糖苷9，得到胺10，然后将10与6-甲硫基-5-亚硝基异胞嘧啶缩合（11）。糖苷3以中等效力抑制合成酶（I50 = 11μM），但没有表现出抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230265

文献信息

• A galactoside derivative of a nitrosoisocytosine inhibitor of dihydropteroate synthase: Synthesis and biological evaluation
  作者：O. William Lever、Clifton Hyman、Paul H. Ray、Robert Ferone、John E. Kelsey

  DOI：10.1002/jhet.5570230265

  日期：1986.3

  The synthesis of the O-β-D-galactosyl derivative 3 of the dihydropteroate synthase inhibitor 6-(3-(4-hydroxyphenoxy)propylamino)-5-nitrosoisocytosine (2) was accomplished through coupling of N-(3-(4-hydroxyphenoxy)propyl)phthalimide (4) with 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl bromide followed by complete deblocking of the resulting β-glycoside 9 with hydrazine and then methanolic ammonia to

  二氢蝶呤合酶抑制剂6-（3-（4-羟基苯氧基）丙基氨基）-5-亚硝基异胞嘧啶（2）的O-β- D-半乳糖基衍生物3的合成是通过N-（3-（4-羟基苯氧基）丙基）邻苯二甲酰亚胺（4）与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物，然后用肼然后用甲醇氨完全解封所得的β-糖苷9，得到胺10，然后将10与6-甲硫基-5-亚硝基异胞嘧啶缩合（11）。糖苷3以中等效力抑制合成酶（I50 = 11μM），但没有表现出抗菌活性。