(R)-2-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-yl)acetaldehyde | 895131-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-yl)acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(7S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl]acetaldehyde
• CAS: 895131-61-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: VGXQELPKQBEHEX-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-yl)acetaldehyde 在 磷酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R,4S,6S)-bicyclo<2.2.2>octane-6-ol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically active (1R,4S,6S)-6-hydroxybicyclo[2.2.2]octan-2-one

  摘要：

  Bicyclo[2.2.2]octanone is an important building block for the synthesis of bioactive compounds and natural products. Herein, we present a new synthetic route for the formation of (1R, 4S, 6S)-6-hydroxybicyclo [2.2.2]octan-2-one derivatives via a catalytic asymmetric Michael reaction in high stereoselectivity and yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.03.013
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-((R)-3-oxocyclohexyl)malonate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium iodide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (R)-2-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically active (1R,4S,6S)-6-hydroxybicyclo[2.2.2]octan-2-one

  摘要：

  Bicyclo[2.2.2]octanone is an important building block for the synthesis of bioactive compounds and natural products. Herein, we present a new synthetic route for the formation of (1R, 4S, 6S)-6-hydroxybicyclo [2.2.2]octan-2-one derivatives via a catalytic asymmetric Michael reaction in high stereoselectivity and yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.03.013

文献信息

• Synthesis of optically active (1R,4S,6S)-6-hydroxybicyclo[2.2.2]octan-2-one
  作者：Nikolay T. Tzvetkov、Philip Schmoldt、Beate Neumann、Hans-Georg Stammler、Jochen Mattay

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.03.013

  日期：2006.3

  Bicyclo[2.2.2]octanone is an important building block for the synthesis of bioactive compounds and natural products. Herein, we present a new synthetic route for the formation of (1R, 4S, 6S)-6-hydroxybicyclo [2.2.2]octan-2-one derivatives via a catalytic asymmetric Michael reaction in high stereoselectivity and yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.