(4S)-3-<(2R,3S,4S)-(E)-2-ethyl-3-hydroxy-4,6-dimethyl-1-oxonon-6-enyl>-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone | 135396-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4S)-3-<(2R,3S,4S)-(E)-2-ethyl-3-hydroxy-4,6-dimethyl-1-oxonon-6-enyl>-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4R,5S)-3-[(E,2R,3S,4S)-2-ethyl-3-hydroxy-4,6-dimethylnon-6-enoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 135396-80-4
• 化学式: C₂₃H₃₃NO₄
• 分子量: 387.519
• InChiKey: YVSUEFWPBGVTDB-PEDVRZRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-<(2R,3S,4S)-(E)-2-ethyl-3-hydroxy-4,6-dimethyl-1-oxonon-6-enyl>-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 3 A molecular sieve 作用下， 以 异辛烷 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 以85%的产率得到<3(2R,2(2S,3S,5S,5(1R))),4R,5R>-3-<2-(5-(1-hydroxypropyl)-3,5-dimethyltetrahydro-2-furanyl)-1-oxobutyl>-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  聚醚抗生素溶菌素家族的合成研究。ferensimycin B的全合成

  摘要：

  聚醚抗生素ferensimycin B的收敛不对称合成已经完成。手性烯醇键结构用于建立亚基 35 和 52 的 16 个立体中心中的 7 个，这些立体中心包括费伦霉素 B 的 C& 和 CI&3 部分。 C3、C4、Cg、Clo、CI6、C、、和CIS 通过内部不对称诱导合并，而在 Cm 和 C1l 的那些是通过使用不对称环氧化方法建立的。在这种转化中，采用钒催化的双高烯丙醇内环氧化反应将手性从 C13 传递到 CI6 含氧立体中心。在没有保护基团的中间体上的最终羟醛加成反应将片段 52 和 35 结合在一起，以提供合成的费伦霉素 B，发现其绝对构型为

  DOI：

  10.1021/ja00020a025
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-(+)-4-甲基-5-苯基-2-恶唑啉酮 在 正丁基锂 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 作用下， 反应 14.0h， 生成 (4S)-3-<(2R,3S,4S)-(E)-2-ethyl-3-hydroxy-4,6-dimethyl-1-oxonon-6-enyl>-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  聚醚抗生素溶菌素家族的合成研究。ferensimycin B的全合成

  摘要：

  聚醚抗生素ferensimycin B的收敛不对称合成已经完成。手性烯醇键结构用于建立亚基 35 和 52 的 16 个立体中心中的 7 个，这些立体中心包括费伦霉素 B 的 C& 和 CI&3 部分。 C3、C4、Cg、Clo、CI6、C、、和CIS 通过内部不对称诱导合并，而在 Cm 和 C1l 的那些是通过使用不对称环氧化方法建立的。在这种转化中，采用钒催化的双高烯丙醇内环氧化反应将手性从 C13 传递到 CI6 含氧立体中心。在没有保护基团的中间体上的最终羟醛加成反应将片段 52 和 35 结合在一起，以提供合成的费伦霉素 B，发现其绝对构型为

  DOI：

  10.1021/ja00020a025