(2'S,3'R,4S,5R)-(-)-3-(3-methoxymethoxy-2,4-dimethylpent-4-enoyl)-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one | 501015-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (2'S,3'R,4S,5R)-(-)-3-(3-methoxymethoxy-2,4-dimethylpent-4-enoyl)-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S,5R)-3-[(2S,3S)-3-(methoxymethoxy)-2,4-dimethylpent-4-enoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 501015-45-8
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₅
• 分子量: 347.411
• InChiKey: JGFLHPPZTUPUKN-DIECFANBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S,3'R,4S,5R)-(-)-3-(3-methoxymethoxy-2,4-dimethylpent-4-enoyl)-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 锂硼氢 、 三甲基氯硅烷 、 水 、 碘 、 四氯化锡 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 2,4-滴二甲胺盐 、 铜 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 (-)-2-methylpent-4-enoic acid [(2S,3S,4R,2'R,4'S,5'S)-1-(5-allyl-4-methyltetrahydrofuran-2-yl)-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-3-methoxymethoxy-4-methyl-6-one]undec-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolide T1、T3、T4 和 T5 的全合成

  摘要：

  已经开发了一种简洁、灵活和高产的进入amphidinolide T大环内酯家族的入口，这是一系列海洋来源的细胞毒性天然产物。除了amphidinolide T3 (3) 之外，所有单独的成员都源自化合物39，作为一种常见的合成中间体，它由三个具有相似大小和复杂性的构建块形成。片段偶联步骤包括呋喃糖基砜衍生物 11 与甲硅烷基烯醇醚 18 的高度非对映选择性 SnCl(4) 介导的反应，以及衍生自碘化物 32a 的多官能有机锌试剂与对映纯酰氯 24b 之间的钯催化 Negishi 型偶联反应. 然后通过“第二代”催化的二烯 33 的高产闭环复分解 (RCM) 反应形成 19 元大环 钌卡宾配合物 34. RCM 转化的效率在很大程度上源于由在底物 C12-C14 处的 syn-syn-构型立体三联体引入的构象偏差，这是合成计划的关键设计元素。Nysted 试剂 38 与 TiCl(4) 结合使用是

  DOI：

  10.1021/ja038216z
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-4-methyl-5-phenyl-3-propionyloxazolidin-2-one 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (2'S,3'R,4S,5R)-(-)-3-(3-methoxymethoxy-2,4-dimethylpent-4-enoyl)-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolide T1、T3、T4 和 T5 的全合成

  摘要：

  已经开发了一种简洁、灵活和高产的进入amphidinolide T大环内酯家族的入口，这是一系列海洋来源的细胞毒性天然产物。除了amphidinolide T3 (3) 之外，所有单独的成员都源自化合物39，作为一种常见的合成中间体，它由三个具有相似大小和复杂性的构建块形成。片段偶联步骤包括呋喃糖基砜衍生物 11 与甲硅烷基烯醇醚 18 的高度非对映选择性 SnCl(4) 介导的反应，以及衍生自碘化物 32a 的多官能有机锌试剂与对映纯酰氯 24b 之间的钯催化 Negishi 型偶联反应. 然后通过“第二代”催化的二烯 33 的高产闭环复分解 (RCM) 反应形成 19 元大环 钌卡宾配合物 34. RCM 转化的效率在很大程度上源于由在底物 C12-C14 处的 syn-syn-构型立体三联体引入的构象偏差，这是合成计划的关键设计元素。Nysted 试剂 38 与 TiCl(4) 结合使用是

  DOI：

  10.1021/ja038216z

文献信息

• Total Synthesis of Amphidinolide T4
  作者：Alois Fürstner、Christophe Aïssa、Ricardo Riveiros、Jacques Ragot

  DOI：10.1002/anie.200290042

  日期：2002.12.16