(+)-S-ethyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-methylbutanethioate | 213319-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-S-ethyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-methylbutanethioate
• 英文别名: S-ethyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-methylbutanethioate
• CAS: 213319-90-5
• 化学式: C₇H₁₄O₂S
• 分子量: 162.253
• InChiKey: QJOBBNKFJQYTFN-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-S-ethyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-methylbutanethioate 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 三乙基硅烷 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 (+)-(4R,5R,E)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-4-methyl-2-hexenol
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物合成中的钯催化的分子内烯丙基烷基化反应：（+）-Pederate的对映选择性合成，Mycalamides合成的关键中间体。

  摘要：

  描述了一种新的制备方法，该方法制备了（+）-山酸甲酯（4），它是合成Mycalamides（1）的关键中间体，而mycalamides（1）是来自Mycale属新西兰海绵的海洋天然产物。关键步骤涉及衍生自（+）-（4R，5R，E）-5-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-4-甲基-2-己烯醇（13）的钯催化的碳酸酯21的分子内烯丙基烷基化反应，生成内酯5，收率87％。环化产物5的脱甲氧基羰基化和进一步的官能团转化导致（+）-山ped酸甲酯（4）。

  DOI：

  10.1021/jo9805246
• 作为产物：
  描述：

  乙醛 、 [1-(ethylthio)prop-1-enyloxy]trimethylsilane 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 (S)-(-)-1-甲基-2-(1-萘氨基甲基)吡咯烷 作用下， 以92 %的产率得到(+)-S-ethyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-methylbutanethioate
  参考文献：
  名称：

  倍半萜烯(−)-Merrillianin的全合成

  摘要：

  展示了(-)-merrillianin ( 1 )的首次全合成，其是具有环戊烷环和五元和七元内酯部分的三环结构的天然倍半萜烯。这种不对称全合成能够确定天然存在的 (−)- 1的绝对立体结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03877

文献信息

• Mukaiyama, Teruaki; Asanuma, Hajime; Hachiya, Iwao, Chemistry Letters, 1991, p. 1209 - 1212
  作者：Mukaiyama, Teruaki、Asanuma, Hajime、Hachiya, Iwao、Harada, Tsunehiro、Kobayashi, Shu

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Allylic Alkylation Reaction in Marine Natural Product Synthesis:  Enantioselective Synthesis of (+)-Methyl Pederate, a Key Intermediate in Syntheses of Mycalamides
  作者：Masahiro Toyota、Masako Hirota、Youichi Nishikawa、Keiichiro Fukumoto、Masataka Ihara

  DOI：10.1021/jo9805246

  日期：1998.8.1

  A novel preparation of (+)-methyl pederate (4), a key intermediate in syntheses of mycalamides (1), marine natural products from a New Zealand sponge of the genus Mycale, is described. The key step involves palladium-catalyzed intramolecular allylic alkylation of the carbonate 21, derived from (+)-(4R,5R,E)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-4-methyl-2-hexenol (13), yielding lactones 5 in 87% yield. Demethoxycarbonylation

  描述了一种新的制备方法，该方法制备了（+）-山酸甲酯（4），它是合成Mycalamides（1）的关键中间体，而mycalamides（1）是来自Mycale属新西兰海绵的海洋天然产物。关键步骤涉及衍生自（+）-（4R，5R，E）-5-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-4-甲基-2-己烯醇（13）的钯催化的碳酸酯21的分子内烯丙基烷基化反应，生成内酯5，收率87％。环化产物5的脱甲氧基羰基化和进一步的官能团转化导致（+）-山ped酸甲酯（4）。
• Total Synthesis of the Sesquiterpene (−)-Merrillianin
  作者：Isamu Shiina、Takashi Iizumi、Saori Taniguchi、Masuhiro Sugimoto、Takahisa Shimazaki、Yu-suke Yamai、Go Ogawa、Tetsuro Yamada、Shojiro Shinohara、Yosuke Kageyama、Teppei Kuboki、Yuki Suwa、Keita Yonekura、Keiichi Ito、Kiyotaka Toyoyama、Satoru Tateyama、Takahiro Mori、Takatsugu Murata

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03877

  日期：2024.4.26

  The first total synthesis of (−)-merrillianin (1), which is a natural sesquiterpene with a tricyclic structure having a cyclopentane ring and five- and seven-membered lactone parts, is demonstrated. This asymmetric total synthesis enabled the absolute stereostructure determination of naturally occurring (−)-1.

  展示了(-)-merrillianin ( 1 )的首次全合成，其是具有环戊烷环和五元和七元内酯部分的三环结构的天然倍半萜烯。这种不对称全合成能够确定天然存在的 (−)- 1的绝对立体结构。