(3aS,3bR,6aS,7aR)-5-bromo-2,2-dimethyl-3b,5,6,6a,7,7a-hexahydro-3aH-pentaleno[1,2-d][1,3]dioxol-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,3bR,6aS,7aR)-5-bromo-2,2-dimethyl-3b,5,6,6a,7,7a-hexahydro-3aH-pentaleno[1,2-d][1,3]dioxol-4-one
• 化学式: C₁₁H₁₅BrO₃
• 分子量: 275.142
• InChiKey: AWDWLHLCENLEJZ-CXMYSLKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1RS,2RS,5RS)-2-Acetoxybicyclo<3.3.0>oct-7-ene 在 四氧化锇 、 草酰氯 、 sodium methylate 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 44.67h， 生成 (3aS,3bR,6aS,7aR)-5-bromo-2,2-dimethyl-3b,5,6,6a,7,7a-hexahydro-3aH-pentaleno[1,2-d][1,3]dioxol-4-one
  参考文献：
  名称：

  研究的官能顺-双环[3.3.0]辛-7-烯-2-醇接近specionin的合成

  摘要：

  在旨在寻找合成血红素的合成途径的研究中，已经开发出用于选择性官能化顺式-双环[3.3.0] oct-7-en-2-ol每个环的方法。制备了多种exo -7,8-顺二羟基顺式-双环[3.3.0]辛-2-醇衍生物9a - c，并通过“一锅法”转化为9-羟基2,4-二乙氧基-3-氧-顺式开发了-双环[4.3.0]壬烷衍生物10a，b。制备了乙炔化物，双叔丁基二甲基甲硅烷基和二苄基保护的7，8-二醇衍生物13a – c，并将其转化为相应的7- exo，8-exo -dihydroxy- cis -bicyclo [3.3.0] octan-2-one衍生物12a – c。保护的7,8二羟基-顺式-双环[3.3.0]辛-3-烯-2-酮17A - Ç是在适中的产率制备选自酮12A - Ç。建立了维蒂希－烯反应顺序，将酮12a – c转化为烯醛22a – c和23a – c，然后再转化为醇28a – c和29a

  DOI：

  10.1039/p19940000049

文献信息

• Studies on the functionalisation of cis-bicyclo[3.3.0]oct-7-en-2-ol—approaches to the synthesis of specionin
  作者：John Leonard、Nigel Hussain

  DOI：10.1039/p19940000049

  日期：——

  During studies aimed at finding a synthetic route to specionin, methods have been developed for selective functionalisation of each ring of cis-bicyclo[3.3.0]oct-7-en-2-ol. Various exo-7,8-cisdihydroxy cis-bicyclo[3.3.0]octan-2-ol derivatives 9a–c were prepared and a ‘one-pot’ conversion into 9-hydroxy 2,4-diethoxy-3-oxa-cis-bicyclo[4.3.0]nonane derivatives 10a, b was developed. Acetonide, bis-ter

  在旨在寻找合成血红素的合成途径的研究中，已经开发出用于选择性官能化顺式-双环[3.3.0] oct-7-en-2-ol每个环的方法。制备了多种exo -7,8-顺二羟基顺式-双环[3.3.0]辛-2-醇衍生物9a - c，并通过“一锅法”转化为9-羟基2,4-二乙氧基-3-氧-顺式开发了-双环[4.3.0]壬烷衍生物10a，b。制备了乙炔化物，双叔丁基二甲基甲硅烷基和二苄基保护的7，8-二醇衍生物13a – c，并将其转化为相应的7- exo，8-exo -dihydroxy- cis -bicyclo [3.3.0] octan-2-one衍生物12a – c。保护的7,8二羟基-顺式-双环[3.3.0]辛-3-烯-2-酮17A - Ç是在适中的产率制备选自酮12A - Ç。建立了维蒂希－烯反应顺序，将酮12a – c转化为烯醛22a – c和23a – c，然后再转化为醇28a – c和29a