(+/-)-endo-9-acetoxy-cis-bicyclo<3.3.0>octa-cis,exo-2,3-diol | 120584-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-endo-9-acetoxy-cis-bicyclo<3.3.0>octa-cis,exo-2,3-diol
• 英文别名: 2α-acetoxybicyclo<3.3.0>octane-7β,8β-diol
• CAS: 120584-40-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: AGKIYUDMAWMVDT-WLRJLXCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.07
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-endo-9-acetoxy-cis-bicyclo<3.3.0>octa-cis,exo-2,3-diol 在 对甲苯磺酸 氢氧化钾 、 Celite 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 pyridinium chlorochromate 、 对苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 119.0h， 生成 (1β,2α,6α,8β)-11α-(1,3-dithian-2-yl)-4,4-dimethyl-3,5-dioxatricyclo<6.3.0.0^2,6>undec-9-en-11-ol
  参考文献：
  名称：

  Parkes, Kevin E. B.; Pattenden, Gerald, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1119 - 1134

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1RS,2RS,5RS)-2-Acetoxybicyclo<3.3.0>oct-7-ene 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以75%的产率得到(+/-)-endo-9-acetoxy-cis-bicyclo<3.3.0>octa-cis,exo-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  研究的官能顺-双环[3.3.0]辛-7-烯-2-醇接近specionin的合成

  摘要：

  在旨在寻找合成血红素的合成途径的研究中，已经开发出用于选择性官能化顺式-双环[3.3.0] oct-7-en-2-ol每个环的方法。制备了多种exo -7,8-顺二羟基顺式-双环[3.3.0]辛-2-醇衍生物9a - c，并通过“一锅法”转化为9-羟基2,4-二乙氧基-3-氧-顺式开发了-双环[4.3.0]壬烷衍生物10a，b。制备了乙炔化物，双叔丁基二甲基甲硅烷基和二苄基保护的7，8-二醇衍生物13a – c，并将其转化为相应的7- exo，8-exo -dihydroxy- cis -bicyclo [3.3.0] octan-2-one衍生物12a – c。保护的7,8二羟基-顺式-双环[3.3.0]辛-3-烯-2-酮17A - Ç是在适中的产率制备选自酮12A - Ç。建立了维蒂希－烯反应顺序，将酮12a – c转化为烯醛22a – c和23a – c，然后再转化为醇28a – c和29a

  DOI：

  10.1039/p19940000049