1-[(3,5-dibromo-4-phenylmethoxyphenyl)methyl]-9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-imino-7H-purin-8-one | 210825-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 1-[(3,5-dibromo-4-phenylmethoxyphenyl)methyl]-9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-imino-7H-purin-8-one
• CAS: 210825-04-0
• 化学式: C₂₄H₂₃Br₂N₅O₅
• 分子量: 621.285
• InChiKey: WLEUUADQTCIAAO-IPMKNSEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3,5-dibromo-4-phenylmethoxyphenyl)methyl]-9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-imino-7H-purin-8-one 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.17h， 生成 N-(4-benzyloxy-3,5-dibromobenzyl)-8-oxoadenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure of the Marine Ascidian 8-Oxoadenine Aplidiamine.

  摘要：

  8-氧代腺苷 (13) 用 4-苄氧基-3, 5-二溴苄基溴 (20) 烷基化，然后进行 Dimroth 重排和酸水解，得到 N-(3, 5-二溴-4-羟基苄基)-8-氧代腺苷 ( 15）。该反应序列的 2'-脱氧版本首次合成了 N-(3, 5-二溴-4-羟基苄基)-8-氧化腺嘌呤 (16)，这是海洋海鞘嘌呤 aplidiamine 的正确表达。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1297
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴-4-羟基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 三溴化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 166.5h， 生成 1-[(3,5-dibromo-4-phenylmethoxyphenyl)methyl]-9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-imino-7H-purin-8-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure of the Marine Ascidian 8-Oxoadenine Aplidiamine.

  摘要：

  8-氧代腺苷 (13) 用 4-苄氧基-3, 5-二溴苄基溴 (20) 烷基化，然后进行 Dimroth 重排和酸水解，得到 N-(3, 5-二溴-4-羟基苄基)-8-氧代腺苷 ( 15）。该反应序列的 2'-脱氧版本首次合成了 N-(3, 5-二溴-4-羟基苄基)-8-氧化腺嘌呤 (16)，这是海洋海鞘嘌呤 aplidiamine 的正确表达。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1297

文献信息

• Syntheses of the marine ascidian purine aplidiamine and its 9-β-d-ribofuranoside
  作者：Taisuke Itaya、Yoshitaka Hozumi、Tae Kanai、Tomihisa Ohta

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00880-6

  日期：1998.6

  The title nucleoside 9 was synthesized by alkylation of 8-oxoadenosine (7) with 4-benzyloxy-3,5 dibromobenzyl bromide, followed by Dimroth rearrangement and acid hydrolysis. 2'-Deoxy version of this reaction sequence accomplished the first synthesis of aplidiamine (6). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.