N-(4-benzyloxy-3,5-dibromobenzyl)-8-oxoadenine | 210825-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N-(4-benzyloxy-3,5-dibromobenzyl)-8-oxoadenine
• 英文别名: 6-[(3,5-Dibromo-4-phenylmethoxyphenyl)methylamino]-7,9-dihydropurin-8-one；6-[(3,5-dibromo-4-phenylmethoxyphenyl)methylamino]-7,9-dihydropurin-8-one
• CAS: 210825-01-7
• 化学式: C₁₉H₁₅Br₂N₅O₂
• 分子量: 505.168
• InChiKey: KFIJRMJXYNEREY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-benzyloxy-3,5-dibromobenzyl)-8-oxoadenine 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 以78%的产率得到N-(3,5-dibromo-4-hydroxybenzyl)-8-oxoadenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure of the Marine Ascidian 8-Oxoadenine Aplidiamine.

  摘要：

  8-氧代腺苷 (13) 用 4-苄氧基-3, 5-二溴苄基溴 (20) 烷基化，然后进行 Dimroth 重排和酸水解，得到 N-(3, 5-二溴-4-羟基苄基)-8-氧代腺苷 ( 15）。该反应序列的 2'-脱氧版本首次合成了 N-(3, 5-二溴-4-羟基苄基)-8-氧化腺嘌呤 (16)，这是海洋海鞘嘌呤 aplidiamine 的正确表达。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1297
• 作为产物：
  描述：

  7,8-dihydro-8-oxo-2'-deoxyadenosine 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-(4-benzyloxy-3,5-dibromobenzyl)-8-oxoadenine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the marine ascidian purine aplidiamine and its 9-β-d-ribofuranoside

  摘要：

  The title nucleoside 9 was synthesized by alkylation of 8-oxoadenosine (7) with 4-benzyloxy-3,5 dibromobenzyl bromide, followed by Dimroth rearrangement and acid hydrolysis. 2'-Deoxy version of this reaction sequence accomplished the first synthesis of aplidiamine (6). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00880-6

文献信息

• Syntheses of the marine ascidian purine aplidiamine and its 9-β-d-ribofuranoside
  作者：Taisuke Itaya、Yoshitaka Hozumi、Tae Kanai、Tomihisa Ohta

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00880-6

  日期：1998.6

  The title nucleoside 9 was synthesized by alkylation of 8-oxoadenosine (7) with 4-benzyloxy-3,5 dibromobenzyl bromide, followed by Dimroth rearrangement and acid hydrolysis. 2'-Deoxy version of this reaction sequence accomplished the first synthesis of aplidiamine (6). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Structure of the Marine Ascidian 8-Oxoadenine Aplidiamine.
  作者：Taisuke ITAYA、Yoshitaka HOZUMI、Tae KANAI、Tomohisa OHTA

  DOI：10.1248/cpb.47.1297

  日期：——

  Alkylation of 8-oxoadenosine (13) with 4-benzyloxy-3, 5-dibromobenzyl bromide (20), followed by Dimroth rearrangement and acid hydrolysis, provided N-(3, 5-dibromo-4-hydroxybenzyl)-8-oxoadenosine (15). The 2'-deoxy version of this reaction sequence accomplished the first synthesis of N-(3, 5-dibromo-4-hydroxybenzyl)-8-oxodenine (16), which is the correct expression for marine ascidian purine aplidiamine.

  8-氧代腺苷 (13) 用 4-苄氧基-3, 5-二溴苄基溴 (20) 烷基化，然后进行 Dimroth 重排和酸水解，得到 N-(3, 5-二溴-4-羟基苄基)-8-氧代腺苷 ( 15）。该反应序列的 2'-脱氧版本首次合成了 N-(3, 5-二溴-4-羟基苄基)-8-氧化腺嘌呤 (16)，这是海洋海鞘嘌呤 aplidiamine 的正确表达。