5-(4-methoxybenzyloxy)-3-oxopentanoic acid methyl ester | 118207-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-methoxybenzyloxy)-3-oxopentanoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 5-(4-methoxybenzyloxy)-3-oxopentanoate；methyl 5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-oxopentanoate
• CAS: 118207-58-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: KPBDZMJWIYNMRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxybenzyloxy)-3-oxopentanoic acid methyl ester 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基硫 、 Ru₂Cl₄-(S)-(2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl)2*NEt₃ 、 3 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 氯化铵 、 4-吡咯烷基吡啶 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， -78.0~40.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 124.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of FK506 and an FKBP probe reagent, [C(8),C(9)-13C2]-FK506

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00170a024
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-Methoxy-benzyloxy)-pent-2-ynoic acid methyl ester 在 苯甲醛肟 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到5-(4-methoxybenzyloxy)-3-oxopentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成的Lophotoxin和pukalide C（1）-C（18）段。控制2-烯基呋喃（E / Z）-构型。

  摘要：

  [反应：见正文]呋喃呋喃呋喃酯光致毒素和普卡利德的完全功能化的C（1）-C（18）区段24的收敛合成是通过11个步骤完成的，总产率为10％。关键步骤是将炔酸酯21立体选择性转化为三甲基甲硅烷基2-烯基呋喃22。

  DOI：

  10.1021/ol025861m

文献信息

• ENANTIOSELECTIVE CROSS DEHYDROGENATIVE COUPLING REACTIONS AND COMPOUNDS SYNTHESIZED BY THE REACTIONS
  申请人：Northwestern University

  公开号：US20200181106A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  Disclosed are enantioselective cross dehydrogenative coupling reactions for synthesizing tetrahydropyran compounds. Novel tetrahydropyran compounds may be synthesized by the disclosed methods as well as tetrahydropyran precursor compounds for synthesizing various naturally occurring compounds. The enantioselective cross dehydrogenative coupling reactions utilize in situ Lewis Acid activation in combination with oxidative formation of an oxocarbenium ion to provide a highly efficient and selective coupling reaction for synthesizing tetrahydropyran compounds.

  揭示了用于合成四氢吡喃化合物的对映选择性交叉脱氢偶联反应。根据所披露的方法可以合成新型四氢吡喃化合物，以及用于合成各种天然存在化合物的四氢吡喃前体化合物。对映选择性交叉脱氢偶联反应利用原位Lewis酸活化结合氧化形成氧杂环丙阳离子，提供了一种高效且选择性的偶联反应，用于合成四氢吡喃化合物。
• An Enantioselective Cross-Dehydrogenative Coupling Catalysis Approach to Substituted Tetrahydropyrans
  作者：Ansoo Lee、Rick C. Betori、Erika A. Crane、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/jacs.8b03063

  日期：2018.5.23

  An enantioselective cross-dehydrogenative coupling (CDC) reaction to access tetrahydropyrans has been developed. This process combines in situ Lewis acid activation of a nucleophile in concert with the oxidative formation of a transient oxocarbenium electrophile, leading to a productive and highly enantioselective CDC. These advances represent one of the first successful applications of CDC for the

  已经开发了一种对映选择性交叉脱氢偶联 (CDC) 反应以获取四氢吡喃。该过程将亲核试剂的原位路易斯酸活化与瞬态氧代碳鎓亲电试剂的氧化形成相结合，从而产生高产且高度对映选择性的 CDC。这些进展代表了 CDC 在未官能化醚的对映选择性偶联方面的首次成功应用之一。该系统提供了对在许多天然产物和生物活性小分子中发现的有价值的四氢吡喃基序的有效访问。
• Enantioselective cross dehydrogenative coupling reactions and compounds synthesized by the reactions
  申请人：Northwestern University

  公开号：US11174238B2

  公开（公告）日：2021-11-16

  Disclosed are enantioselective cross dehydrogenative coupling reactions for synthesizing tetrahydropyran compounds. Novel tetrahydropyran compounds may be synthesized by the disclosed methods as well as tetrahydropyran precursor compounds for synthesizing various naturally occurring compounds. The enantioselective cross dehydrogenative coupling reactions utilize in situ Lewis Acid activation in combination with oxidative formation of an oxocarbenium ion to provide a highly efficient and selective coupling reaction for synthesizing tetrahydropyran compounds.

  公开了用于合成四氢吡喃化合物的对映体选择性交叉脱氢偶联反应。通过所公开的方法可以合成新型四氢吡喃化合物以及用于合成各种天然化合物的四氢吡喃前体化合物。对映选择性交叉脱氢偶联反应利用原位路易斯酸活化与氧化形成的氧羰基鎓离子相结合，为合成四氢吡喃化合物提供了一种高效和选择性的偶联反应。
• Diastereoselective Synthesis of the C(17)−C(28) Fragment (The C−D Spiroketal Unit) of Spongistatin 1 (Altohyrtin A) via a Kinetically Controlled Iodo-Spiroketalization Reaction
  作者：Edward B. Holson、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol0266875

  日期：2002.10.1

  [GRAPHIC]A convergent and stereocontrolled synthesis of spiroketal 15 corresponding to the C-D fragment of spongistatin 1 has been accomplished by a sequence utilizing a kinetically controlled intramolecular iodo-spiroketalization of glycal 2, which in turn was synthesized via a ring-closing metathesis reaction.
• Studies relating to the synthesis of the immunosuppressive agent FK-506: coupling of fragments via a stereoselective trisubstituted olefin forming reaction sequence
  作者：A. Brian Jones、Masahiko Yamaguchi、Arthur Patten、Samuel J. Danishefsky、John A. Ragan、David B. Smith、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1021/jo00262a008

  日期：1989.1