methyl (3S)-3-hydroxy-5-<(4-methoxybenzyl)oxy>pentanoate | 128684-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (3S)-3-hydroxy-5-<(4-methoxybenzyl)oxy>pentanoate
• 英文别名: (3S)-methyl-3-hydroxy-5-[(4-methoxybenzyl)oxy]pentanoate；methyl (3S)-3-hydroxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pentanoate
• CAS: 128684-78-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₅
• 分子量: 268.31
• InChiKey: NNGQOMFLHUTRJP-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S)-3-hydroxy-5-<(4-methoxybenzyl)oxy>pentanoate 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基硫 、 3 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 氯化铵 、 4-吡咯烷基吡啶 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of FK506 and an FKBP probe reagent, [C(8),C(9)-13C2]-FK506

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00170a024
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-methoxybenzyloxy)-3-oxopentanoic acid methyl ester 在 Ru₂Cl₄((S)-BINAP)2 氢气 、 三乙胺 作用下， 以90%的产率得到methyl (3S)-3-hydroxy-5-<(4-methoxybenzyl)oxy>pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Studies relating to the synthesis of the immunosuppressive agent FK-506: coupling of fragments via a stereoselective trisubstituted olefin forming reaction sequence

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00262a008

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of the C(17)−C(28) Fragment (The C−D Spiroketal Unit) of Spongistatin 1 (Altohyrtin A) via a Kinetically Controlled Iodo-Spiroketalization Reaction
  作者：Edward B. Holson、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol0266875

  日期：2002.10.1

  [GRAPHIC]A convergent and stereocontrolled synthesis of spiroketal 15 corresponding to the C-D fragment of spongistatin 1 has been accomplished by a sequence utilizing a kinetically controlled intramolecular iodo-spiroketalization of glycal 2, which in turn was synthesized via a ring-closing metathesis reaction.
• Studies relating to the synthesis of the immunosuppressive agent FK-506: coupling of fragments via a stereoselective trisubstituted olefin forming reaction sequence
  作者：A. Brian Jones、Masahiko Yamaguchi、Arthur Patten、Samuel J. Danishefsky、John A. Ragan、David B. Smith、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1021/jo00262a008

  日期：1989.1
• NAKATSUKA, MASASHI;RAGAN, JOHN A.;SAMMAKIA, TAREK;SMITH, DAVID B.;UEHLING+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N4, C. 5583-5601
  作者：NAKATSUKA, MASASHI、RAGAN, JOHN A.、SAMMAKIA, TAREK、SMITH, DAVID B.、UEHLING+

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of FK506 and an FKBP probe reagent, [C(8),C(9)-13C2]-FK506
  作者：Masashi Nakatsuka、John A. Ragan、Tarek Sammakia、David B. Smith、David E. Uehling、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1021/ja00170a024

  日期：1990.7