3-Hydroxy-hex-4-en-saeureethylester | 20316-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Hydroxy-hex-4-en-saeureethylester
• 英文别名: 3-hydroxy-hex-4-enoic acid ethyl ester；3-Hydroxy-hex-4-ensaeure-aethylester；β-Propenyl-hydracrylsaeure-aethylester；Hexen-(2)-ol-(4)-saeure-(6)-aethylester；β-Oxy-γ-amylen-α-carbonsaeure-aethylester；Ethyl 3-hydroxyhex-4-enoate
• CAS: 20316-32-9
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: PCOMBRWRJCHFGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-hex-4-en-saeureethylester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (E)-3-diethoxyphosphoryloxy-4-hexen-1-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的乙烯酮甲硅烷基缩醛的 γ-选择性和立体有择的烯丙基烷基化

  摘要：

  铜催化烯酮甲硅烷基缩醛的烯丙基烷基化以优异的γ-E-选择性进行。在对映体富集的仲烯丙基磷酸酯的反应中发生了具有抗选择性的高效 α 到 γ 手性转移，得到对映体富集的 β-支链 γ,δ-不饱和酯。观察到优异的官能团相容性。

  DOI：

  10.1021/ja111645q
• 作为产物：
  描述：

  丁烯-2-醛 在 bromoacetic acid ester 、 锌 作用下， 生成 3-Hydroxy-hex-4-en-saeureethylester
  参考文献：
  名称：

  Fischer; Loewenberg, Chemische Berichte, 1933, vol. 66, p. 673

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Catalyzed Regioselective Fluorination of Allylic Halides
  作者：Zuxiao Zhang、Fei Wang、Xin Mu、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/anie.201301891

  日期：2013.7.15

  Group activity: A novel copper‐catalyzed fluorination of internal allylic bromides and chlorides has been developed by using Et3N⋅3 HF as the fluorine source. A functional group (FG) within the substrate is required to achieve the allylic fluorination, and a variety of secondary allylic fluoride compounds can be accessed in good yield with excellent regioselectivity.

  组活动：内部烯丙基溴化物和氯化物的一种新颖的铜催化氟化已经通过使用开发的Et 3 N⋅3HF作为氟源。需要基板内的官能团（FG）来实现烯丙基氟化，并且可以以良好的产率和优异的区域选择性获得各种仲烯丙基氟化物。
• Synthesis of Vicinal Aminoalcohols by Stereoselective Aza-Wacker Cyclizations: Access to (−)-Acosamine by Redox Relay
  作者：Adam B. Weinstein、David P. Schuman、Zhi Xu Tan、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1002/anie.201305926

  日期：2013.11.4

  Diastereoselective aza‐Wacker cyclization of O‐allyl hemiaminals under aerobic conditions enables efficient access to 1,2‐aminoalcohol derivatives from allylic alcohols. The scope of this method is presented and its utility is highlighted in a streamlined synthesis of the biologically important aminosugar (−)‐acosamine. Cbz=benzyloxycarbonyl, TBDPS=tert‐butyldiphenylsilyl, TBS=tert‐butyldimethylsilyl

  O-烯丙基半缩醛胺在有氧条件下的非对映选择性氮杂-瓦克环化能够有效地从烯丙醇获得1,2-氨基醇衍生物。介绍了该方法的范围，并在生物学上重要的氨基糖 (−)-阿科胺的简化合成中强调了其实用性。 Cbz=苄氧基羰基，TBDPS=叔丁基二苯基甲硅烷基，TBS=叔丁基二甲基甲硅烷基。
• The Mechanism of Dehydrating Bimodules in <i>trans</i> ‐Acyltransferase Polyketide Biosynthesis: A Showcase Study on Hepatoprotective Hangtaimycin
  作者：Minghe Luo、Houchao Xu、Yulu Dong、Kun Shen、Junlei Lu、Zhiyong Yin、Miaomiao Qi、Guo Sun、Lingjie Tang、Jin Xiang、Zixin Deng、Jeroen S. Dickschat、Yuhui Sun

  DOI：10.1002/anie.202106250

  日期：2021.8.23

  enzyme contains an internal dehydrating bimodule, which is usually found split in other trans-AT PKSs. The mechanisms of such dehydrating bimodules have often been proposed, but have never been deeply investigated. Here we present in vivo mutations and in vitro enzymatic experiments that give first and detailed mechanistic insights into catalysis by dehydrating bimodules.

  生物测定引导的分级分离导致从壮观链霉菌CCTCC M2017417 中分离出杭泰霉素 (HTM)并发现了其保肝特性。NMR 的结构解析表明需要进行结构修正。还分离了推定的 HTM 降解产物，并通过全合成确认了其结构。生物合成基因簇被鉴定出来，类似于一种杂合反式-AT PKS/NRPS 生物合成机器，其第一个 PKS 酶包含一个内部脱水双模块，通常发现它在其他反式中分裂-AT PKS。这种脱水双模块的机制经常被提出，但从未被深入研究过。在这里，我们介绍了体内突变和体外酶促实验，这些实验通过脱水双模块提供了对催化的初步和详细的机制见解。
• ETHYL 3-OXO-4-PENTENOATE (NAZAROV'S REAGENT)
  作者：Zibuck、Streiber

  DOI：10.15227/orgsyn.071.0236

  日期：——
• Cure,J.; Gaudemar,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 2471 - 2476
  作者：Cure,J.、Gaudemar,M.

  DOI：——

  日期：——