3-hydroxyhex-4-enoic acid | 13893-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxyhex-4-enoic acid
• 英文别名: 3-hydroxy-hex-4-enoic acid；3-Hydroxy-hex-4-ensaeure；β-Oxy-γ-amylen-α-carbonsaeure；β-Propenyl-hydracrylsaeure；Hexen-(2)-ol-(4)-saeure-(6)；ss-Propenylhydracrylsaure
• CAS: 13893-40-8
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: OFCNGPVEUCUWSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxyhex-4-enoic acid 在 barium dihydroxide 作用下， 生成 山梨酸
  参考文献：
  名称：

  Jaworski; Reformatski, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 3639

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-Hydroxy-hex-4-en-saeureethylester 在 sodium hydroxide 、 乙醇 作用下， 生成 3-hydroxyhex-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Fischer; Loewenberg, Chemische Berichte, 1933, vol. 66, p. 673

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselectivity in the ene reaction of singlet oxygen with alkenes bearing an electron withdrawing group at β- position
  作者：Manolis Stratakis、Michael Orfanopoulos

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02469-0

  日期：1997.2

  Electronic repulsions between a perepoxide intermediate and the allylic functionality in the product forming transition state, direct the regioselectivity in the photooxygenation of trisubstituted alkenes bearing an electron withdrawing group at β- position.

  在形成过渡态的产物中，过氧化物中间体与烯丙基官能团之间的电子排斥作用指导在β-位置带有吸电子基团的三取代烯烃的光氧化中的区域选择性。
• Discovery of a Mosaic-Like Biosynthetic Assembly Line with a Decarboxylative Off-Loading Mechanism through a Combination of Genome Mining and Imaging
  作者：Mahsa Mir Mohseni、Thomas Höver、Lena Barra、Marcel Kaiser、Pieter C. Dorrestein、Jeroen S. Dickschat、Till F. Schäberle

  DOI：10.1002/anie.201606655

  日期：2016.10.17

  The biosynthetic gene cluster for the antiplasmodial natural product siphonazole was identified by using a combination of genome mining, imaging, and expression studies in the natural producer Herpetosiphon sp. B060. The siphonazole backbone is assembled from an unusual starter unit from the shikimate pathway that is extended by the action of polyketide synthases and non‐ribosomal peptide synthetases

  对于抗疟原虫天然产物siphonazole的生物合成基因簇的鉴定通过使用基因组采矿，成像和表达研究的组合在天然生产者Herpetosiphonsp。B060。虹吸唑骨架是由the草酸酯途径中的一个不同寻常的起始单元组装而成，该起始单元通过具有不同结构域结构的聚酮化合物合酶和非核糖体肽合成酶的作用而扩展，包括几个分裂的模块以及大量重复的结构域和预计是不活跃。产物释放通过脱羧和脱水而进行，而与硫酯酶SphJ无关，并产生了虹吸管的二烯末端。基因簇中密码子使用的高度变异以及位错的域组织，表明进化方面最近出现了。
• Jaworski, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1903, vol. 35, p. 283
  作者：Jaworski

  DOI：——

  日期：——