N-(5-methoxy-2-pyrrolidin-1-ylphenyl)acetamide | 181995-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-(5-methoxy-2-pyrrolidin-1-ylphenyl)acetamide
• CAS: 181995-79-9
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₂
• 分子量: 234.298
• InChiKey: ONEOVTHQGWHTEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-methoxy-2-pyrrolidin-1-ylphenyl)acetamide 在 palladium on activated charcoal 甲酸 、 氢气 、 双氧水 、 硝酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 4.08h， 生成 5-amino-6-methoxy-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[1,2-α]苯并咪唑抗肿瘤剂的化学性质：7-取代基对烷基化DNA和抑制拓扑异构酶II的能力的影响。

  摘要：

  该研究解决了7-取代基对具有6-叠氮基（PBI）和6-乙酰氨基（APBI）的吡咯并[1,2-α-苯并咪唑醌的细胞毒性的影响。将PBI还原为叠氮基对苯二酚会导致亲核试剂捕获（烷基化）和1,5-σ位移反应。后一过程实质上是内部氧化还原反应，其中氢醌引起叠氮基环的还原性打开。7位取代基通过空间效应和电子效应控制氮丙啶基环的命运。富含电子的7位取代基有利于1,5-σ位移反应。如果7位取代基使6-叠氮基基团偏离1，5-σ移位所需的构象，则会发生亲核试剂捕获。7-甲基取代基会导致明显的亲核捕获，7-未取代和7-甲氧基取代基有利于1,5-σ反应。因此，在所研究的类似物中，7-甲基PBI显示出最大的细胞毒性。APBI仅作为醌具有细胞毒性，还原为氢醌会导致活性降低。与该观察结果一致，从7-甲基到更富电子的7-甲氧基的变化导致APBI细胞毒性的实质性损失以及拓扑异构酶II抑制的降低。据认为，抑制机制涉及仅将缺

  DOI：

  10.1021/jm960064d
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-硝基苯甲醚 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N-(5-methoxy-2-pyrrolidin-1-ylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[1,2-α]苯并咪唑抗肿瘤剂的化学性质：7-取代基对烷基化DNA和抑制拓扑异构酶II的能力的影响。

  摘要：

  该研究解决了7-取代基对具有6-叠氮基（PBI）和6-乙酰氨基（APBI）的吡咯并[1,2-α-苯并咪唑醌的细胞毒性的影响。将PBI还原为叠氮基对苯二酚会导致亲核试剂捕获（烷基化）和1,5-σ位移反应。后一过程实质上是内部氧化还原反应，其中氢醌引起叠氮基环的还原性打开。7位取代基通过空间效应和电子效应控制氮丙啶基环的命运。富含电子的7位取代基有利于1,5-σ位移反应。如果7位取代基使6-叠氮基基团偏离1，5-σ移位所需的构象，则会发生亲核试剂捕获。7-甲基取代基会导致明显的亲核捕获，7-未取代和7-甲氧基取代基有利于1,5-σ反应。因此，在所研究的类似物中，7-甲基PBI显示出最大的细胞毒性。APBI仅作为醌具有细胞毒性，还原为氢醌会导致活性降低。与该观察结果一致，从7-甲基到更富电子的7-甲氧基的变化导致APBI细胞毒性的实质性损失以及拓扑异构酶II抑制的降低。据认为，抑制机制涉及仅将缺

  DOI：

  10.1021/jm960064d

文献信息

• Chemistry of the Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]benzimidazole Antitumor Agents:  Influence of the 7-Substituent on the Ability To Alkylate DNA and Inhibit Topoisomerase II
  作者：Ru Zhou、Edward B. Skibo

  DOI：10.1021/jm960064d

  日期：1996.1.1

  aziridinyl ring. The 7-substituent controls the fate of the aziridinyl ring by means of steric and electronic effects. An electron-rich 7-substituent favors the 1,5-sigmatropic shift reaction. If the 7-substituent distorts the 6-aziridinyl group from the conformation required for the 1,5-sigmatropic shift, then nucleophile trapping occurs. The 7-methyl substituent results in significant nucleophilic

  该研究解决了7-取代基对具有6-叠氮基（PBI）和6-乙酰氨基（APBI）的吡咯并[1,2-α-苯并咪唑醌的细胞毒性的影响。将PBI还原为叠氮基对苯二酚会导致亲核试剂捕获（烷基化）和1,5-σ位移反应。后一过程实质上是内部氧化还原反应，其中氢醌引起叠氮基环的还原性打开。7位取代基通过空间效应和电子效应控制氮丙啶基环的命运。富含电子的7位取代基有利于1,5-σ位移反应。如果7位取代基使6-叠氮基基团偏离1，5-σ移位所需的构象，则会发生亲核试剂捕获。7-甲基取代基会导致明显的亲核捕获，7-未取代和7-甲氧基取代基有利于1,5-σ反应。因此，在所研究的类似物中，7-甲基PBI显示出最大的细胞毒性。APBI仅作为醌具有细胞毒性，还原为氢醌会导致活性降低。与该观察结果一致，从7-甲基到更富电子的7-甲氧基的变化导致APBI细胞毒性的实质性损失以及拓扑异构酶II抑制的降低。据认为，抑制机制涉及仅将缺