(E)-2-氰基-3-(4-羟基-3,5-二异丙基苯基)-n-(3-苯基丙基)丙烯酰胺 | 168835-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (E)-2-氰基-3-(4-羟基-3,5-二异丙基苯基)-n-(3-苯基丙基)丙烯酰胺
• 中文别名: (E)-2-氰基-3-(4-羟基-3,5-二异丙苯基)-N-(3-苯基丙基)丙烯酰胺
• 英文名称: SU1498
• 英文别名: (E)-2-Cyano-3-(4-hydroxy-3,5-diisopropylphenyl)-N-(3-phenylpropyl)acrylamide；(E)-2-cyano-3-[4-hydroxy-3,5-di(propan-2-yl)phenyl]-N-(3-phenylpropyl)prop-2-enamide
• CAS: 168835-82-3
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₂
• 分子量: 390.525
• InChiKey: JANPYFTYAGTSIN-FYJGNVAPSA-N

物化性质

• 熔点：
  126 °C
• 沸点：
  590.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319

制备方法与用途

生物活性

SU1498是KDR抑制剂，IC50为0.7 μM，可在内皮细胞中刺激磷酸化ERK1/2的累积。

靶点

Target	Value
KDR ()

体外研究

SU1498 stimulates accumulation of phosphorylated ERKs in human umbilical vein endothelial cells and in human aortic endothelial cells in a manner that is dependent on the functioning of the upstream components of the MAPK pathway, B-Raf, and MEK kinases. The enhanced accumulation of phospho-ERKs is observed only in cells that have been stimulated with sphingosine 1-phosphate or protein growth factors; SU1498 by itself is ineffective. SU1498 blocks signal transduction from VEGFR2 in MS1 VEGF cells.In the presence of SU1498, levels of Ets-1 are decreased, suggesting that VEGF-VEGFR-2 interactions contributed to baseline levels of Ets-1 expression, and interruption of this autocrine interaction with SU1498 led to decreased expression of Ets-1. SU1498 treatment significantly impacts U87 cell proliferation and apoptosis. SU1498 induces a marked increase in lipids and a decrease in glycerophosphocholine. Accordingly, accumulation of lipid droplets is seen in the cytoplasm of SU1498-treated U87 cells.

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(6,7-dimethyl-1,4-dihydroquinoxalin-2-yl)cyclohexa-3,5-diene-1,2-dione 、 (E)-2-氰基-3-(4-羟基-3,5-二异丙基苯基)-n-(3-苯基丙基)丙烯酰胺 、 氯仿 、 4-羟乙基哌嗪乙磺酸 、 在 Acetone cardice 、 氯仿 、 4-羟乙基哌嗪乙磺酸 、 cellulose acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 L-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  Targeted multivalent macromolecules

  摘要：

  提供了包含连接载体和多个靶向实体的定向大分子，以及其制备和使用的方法。

  公开号：

  US20030133972A1
• 作为产物：
  描述：

  丙泊酚 在 2,2',2''-次氮基三乙醇乙酸盐 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-2-氰基-3-(4-羟基-3,5-二异丙基苯基)-n-(3-苯基丙基)丙烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种VEGFR2选择性抑制剂SU1498的制备方法

  摘要：

  本发明公开一种VEGFR2选择性抑制剂SU1498的制备方法，所述选择性抑制剂SU1498即为2‑氰基‑3‑(4‑羟基‑3,5‑二异丙基苯基)‑N‑(3‑苯基丙基)丙烯酰胺，其中，所述制备方法包括以下步骤：2,6‑二异丙基苯酚先转化为4‑羟基‑3,5‑二异丙基苯甲醛，而后与2‑氰基乙酸作用得到(E)‑2‑氰基‑3‑(4‑羟基‑3,5‑二异丙基苯基)丙烯酸，再加入苯丙胺得到目标产物。该制备方法原料价廉易得，工艺简单，后处理简单，中间产物和终产物均易于纯化，总收率较高，纯度也较高，易于制备。

  公开号：

  CN110862335B

文献信息

• Methods and compositions for inhibiting cell proliferative disorders
  申请人：Sugen, Inc.

  公开号：US05773476A1

  公开（公告）日：1998-06-30

  The present invention concerns compounds and their use to inhibit the activity of a receptor tyrosine kinase. The invention is preferably used to treat cell proliferative disorders such as cancers charcterized by over-activity or inappropriate activity HER2 or EGFR.

  本发明涉及化合物及其用于抑制受体酪氨酸激酶活性的用途。该发明通常用于治疗细胞增殖性疾病，如由HER2或EGFR的过度活性或不恰当活性所特征的癌症。
• MULTIVALENT CONSTRUCTS FOR THERAPEUTIC AND DIAGNOSTIC APPLICATIONS
  申请人：Bracco Suisse S.A

  公开号：US20150374843A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  The invention provides compositions and methods for therapeutic and diagnostic applications.

  本发明提供了用于治疗和诊断应用的组合物和方法。
• Method and compositions for inhibiting cell proliferative disorders
  申请人：Yissum Research Development Company of the Hebrew University of Jerusalem

  公开号：US20040242684A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  The present invention concerns compounds and their use to inhibit the activity of a receptor tyrosine kinase. The invention is preferably used to treat cell proliferative disorders such as cancers charcterized by over-activity or inappropriate activity HER2 or EGFR.

  本发明涉及化合物及其用途，用于抑制受体酪氨酸激酶的活性。该发明最好用于治疗细胞增殖性疾病，如由HER2或EGFR过度活跃或不适当活跃引起的癌症。
• Use of dianhydrogalactitol and analogs and derivatives thereof to treat recurrent malignant glioma or progressive secondary brain tumor
  申请人：DelMar Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US11026914B2

  公开（公告）日：2021-06-08

  Methods and compositions suitable for the treatment of malignancies such as recurrent glioma and progressive secondary brain tumor are disclosed. These methods employ a hexitol derivative such as dianhydrogalactitol, a derivative or analog of dianhydrogalactitol, diacetyldianhydrogalactitol, or a derivative or analog of diacetyldianhydrogalactitol. The compositions can include such hexitol derivatives.

  本发明公开了适用于治疗复发性胶质瘤和进行性继发性脑瘤等恶性肿瘤的方法和组合物。这些方法采用己糖醇衍生物，如二氢半乳糖醇、二氢半乳糖醇的衍生物或类似物、二乙酰二氢半乳糖醇或二乙酰二氢半乳糖醇的衍生物或类似物。组合物可以包括此类己糖醇衍生物。
• Angiopoietin-2 specific binding agents
  申请人：Oliner Daniel Jonathan

  公开号：US20060018909A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  Disclosed are specific binding agents, such as fully human antibodies, that bind to angiopoietin-2. Also disclosed are heavy chain fragments, light chain fragments, and CDRs of the antibodies, as well as methods of making and using the antibodies.

  公开了与血管生成素-2 结合的特异性结合剂，如全人类抗体。还公开了抗体的重链片段、轻链片段和 CDR，以及制造和使用抗体的方法。