1'-(4',6'-O-benzylidene-3'-O-methyl-5'-C-hydroxymethyl-β-D-glucopyranosyl)thymine | 1352407-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1'-(4',6'-O-benzylidene-3'-O-methyl-5'-C-hydroxymethyl-β-D-glucopyranosyl)thymine
• CAS: 1352407-03-4
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₈
• 分子量: 420.419
• InChiKey: JWBIYWMHIGVHTA-FPKIIISASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  132.24
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-(4',6'-O-benzylidene-3'-O-methyl-5'-C-hydroxymethyl-β-D-glucopyranosyl)thymine 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 118.0h， 生成 1'-(4'-O-(2'-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphino)-3'-O-methyl-6'-O-(4,4''-dimethoxytritylmethyl)-2'-O,5'-C-methylene-β-D-glucopyranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of locked pyranosyl nucleic acid (LpNA)

  摘要：

  A new locked pyranosyl nucleoside was synthesized by phenylsulfinyl-assisted chemistry. The novel building block was inserted into oligonucleotides and provides new insight on conformational restricted pyranosyl nucleosides on duplex formation (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.10.005
• 作为产物：
  描述：

  2,4-di-O-trimethylsilylthymine 在 甲醇 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1'-(4',6'-O-benzylidene-3'-O-methyl-5'-C-hydroxymethyl-β-D-glucopyranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of locked pyranosyl nucleic acid (LpNA)

  摘要：

  A new locked pyranosyl nucleoside was synthesized by phenylsulfinyl-assisted chemistry. The novel building block was inserted into oligonucleotides and provides new insight on conformational restricted pyranosyl nucleosides on duplex formation (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.10.005