methyl 3,4-di-O-benzyl-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-mannopyranoside | 688800-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4-di-O-benzyl-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-mannopyranoside
• CAS: 688800-00-2
• 化学式: C₃₅H₄₈O₇Si
• 分子量: 608.847
• InChiKey: RUYFOIAWUOXXDD-ZOHVZMGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.14
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  64.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-di-O-benzyl-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-mannopyranoside 在 四氧化锇 草酰氯 、 (8a,9R,8′′′a,9′′′R)-9,9′-[(2,5-diphenylpyrimidine-4,6-diyl)bis(oxy)]bis(6′-methoxy-10,11-dihydrocinchonan) 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 methyl 3,4,6,7-tetra-O-benzyl-D-glycero-α-D-mannoheptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肺炎克雷伯氏菌ssp末端二糖单元的合成。R20

  摘要：

  肺炎克雷伯氏菌ssp的新型α-（1→2）连接的七聚糖末端二糖单元的合成。已经提出了来自甲基α-d-甘露吡喃糖苷的菌株R20。该策略的核心是应用Sharpless不对称二羟基化技术在甘露吡喃糖苷的C-6位置引入一个新的中心。两个路易斯聚糖（12和13）的偶联是通过路易斯酸催化剂完成的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.017
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 咪唑 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 3,4-di-O-benzyl-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肺炎克雷伯氏菌ssp末端二糖单元的合成。R20

  摘要：

  肺炎克雷伯氏菌ssp的新型α-（1→2）连接的七聚糖末端二糖单元的合成。已经提出了来自甲基α-d-甘露吡喃糖苷的菌株R20。该策略的核心是应用Sharpless不对称二羟基化技术在甘露吡喃糖苷的C-6位置引入一个新的中心。两个路易斯聚糖（12和13）的偶联是通过路易斯酸催化剂完成的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.017