9-oxo-9,10-dihydro-1-acridinecarboxylic acid | 71507-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-oxo-9,10-dihydro-1-acridinecarboxylic acid
• 英文别名: 9-oxoacridan-1-carboxylic acid；9-oxo-9,10-dihydro-acridine-1-carboxylic acid；Carboxyacridone；9-oxo-10H-acridine-1-carboxylic acid
• CAS: 71507-02-3
• 化学式: C₁₄H₉NO₃
• 分子量: 239.23
• InChiKey: NSGGEPRRFZBLHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  316 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  471.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.397±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-oxo-9,10-dihydro-1-acridinecarboxylic acid 、 2-(2-chloroethyl)-1-methylpiperidine 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WYSOCKA-SKRZELA B.; LEDOCHOWSKI A.; KASPRZYCKA E.; JAKUSZ H., POL. J. CHEM., 1979, 53, NO 3, 709-714

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲酸 在 硫酸 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 异戊醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 9-oxo-9,10-dihydro-1-acridinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2,7-Dihydro-3H-哒嗪[5,4,3-kl] acridin-3-one衍生物，对多药耐药细胞系具有活性的新型细胞毒性剂。合成和生物学评估。

  摘要：

  我们早先假设，与蒽二酮部分稠合的吡啶酮环的存在导致该类似物克服肿瘤细胞的多药耐药性的能力[J．中 化学，1999，42，3494]。所获得的蒽吡啶酮类具有高细胞毒性活性[Bioorg。中 Chem.2003，11，561]对耐药细胞系的研究促使我们合成了类似修饰的a啶化合物。由9-氧代-9,10-二氢ac啶-1-羧酸酯与POCl（3）反应，然后加入适当的（烷基氨基）烷基肼，制备了一系列哒嗪并ac啶-3-酮衍生物（2b-h）。确定了对敏感和耐药性白血病细胞系（L1210，K562，K562 / DX，HL-60，HL-60 / VINC和HL-60 / DX）的体外细胞毒活性，以及​​多种类型的多药耐药性（MDR和MRP） 。与参考细胞抑制剂（DX，MIT）相比，所研究的化合物表现出理想的极低抗性指数（RI）。已经观察到取决于取代基和药物输出泵的类型的变化。由于化合物与DNA的亲和力降低，所

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.01.023

文献信息

• Potential antitumor agents. 54. Chromophore requirements for in vivo antitumor activity among the general class of linear tricyclic carboxamides
  作者：Brian D. Palmer、Gordon W. Rewcastle、Graham J. Atwell、Bruce C. Baguley、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm00399a003

  日期：1988.4

  thioxanthenone, anthraquinone, pyridoquinazoline, dibenzodioxin, thianthrene, phenothiazine, phenoxazine, dibenzofuran, carbazole, and pyridoindole) of the general class of N-[2-(dimethylamino)ethyl] linear tricyclic carboxamides. Only the compounds containing coplanar chromophores intercalated DNA. There is an absolute requirement for an oxygen or aromatic nitrogen (possibly as hydrogen-bond acceptors) peri to

  报道了一般结构的许多不同实例（ac啶，吩嗪，蒽，a啶、,吨酮，噻吨酮，蒽醌，吡啶并喹唑啉，二苯并二恶英，噻吨，吩噻嗪，吩恶嗪，二苯并呋喃，咔唑和吡啶基吲哚的结构-抗肿瘤活性关系。 N- [2-（二甲基氨基）乙基]线性三环羧酰胺。仅包含共面发色团的化合物插入DNA。绝对需要羧酰胺周围的氧或芳族氮（可能是氢键受体），以及用于生物活性的平面环几何形状。除了进一步描述这类化合物的药效基团的性质外，该工作还确定了二苯并[1,4]二恶英是一种具有体内抗肿瘤活性的新型DNA嵌入发色团。
• Acridinecarboxamide compounds
  申请人：DEVELOPMENT FINANCE CORPORATION OF NEW ZEALAND

  公开号：EP0098098A2

  公开（公告）日：1984-01-11

  The novel class of 4-carboxamidoacridines of the present invention represented by the general formula (I), where R1 represents H, CH3 or NHR3, where R3 is H, COCH3, SO2CH3, COPh, SO2Ph or lower alkyl optionally substituted with hydroxyl and/or amino functions; R2 represents H or up to two of the groups CH3, OCH3, halogen, CF3, N02, NH2, NHCOCH3, and NHCOOCH3 placed at positions 1-3 and 5-8; Y represents C(NH)NH2, NHC(NH)NH2, or NR4R5, where each of R4 and R5 is H or lower alkyl optionally substituted with hydroxyl and/or amino functions; and x is from 2 to 6, and the acid addition salts thereof, possess antibacterial and antitumour properties.

  本发明的新型 4-甲酰胺基吖啶类化合物由通式（I）表示、 其中 R1 代表 H、CH3 或 NHR3，R3 是 H、COCH3、SO2CH3、COPh、SO2Ph 或任选被羟基和/或氨基取代的低级烷基；R2 代表 H 或至多两个位于 1-3 和 5-8 位的基团 CH3、OCH3、卤素、CF3、N02、NH2、NHCOCH3 和 NHCOOCH3；Y 代表 C(NH)NH2、NHC(NH)NH2 或 NR4R5，其中 R4 和 R5 各为 H 或可选被羟基和/或氨基取代的低级烷基；以及 x 为 2 至 6。
• PALMER, BRIAN D.;REWCASTLE, GORDON W.;ATWELL, GRAHAM J.;BAGULEY, BRUCE C.+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 4, 707-712
  作者：PALMER, BRIAN D.、REWCASTLE, GORDON W.、ATWELL, GRAHAM J.、BAGULEY, BRUCE C.+

  DOI：——

  日期：——
• US4590277A
  申请人：——

  公开号：US4590277A

  公开（公告）日：1986-05-20
• 2,7-Dihydro-3H-pyridazino[5,4,3-kl]acridin-3-one derivatives, novel type of cytotoxic agents active on multidrug-resistant cell lines. Synthesis and biological evaluation
  作者：Barbara Stefańska、Maria M. Bontemps-Gracz、Ippolito Antonini、Sante Martelli、Małgorzata Arciemiuk、Agnieszka Piwkowska、Dorota Rogacka、Edward Borowski

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.01.023

  日期：2005.3

  the analog's ability to overcome multidrug resistance of tumor cells [J. Med. Chem.1999, 42, 3494]. High cytotoxic activity of obtained anthrapyridazones [Bioorg. Med. Chem.2003, 11, 561] toward the resistant cell lines, prompted us to synthesize the similarly modified acridine compounds. A series of pyridazinoacridin-3-one derivatives (2b-h) were prepared from the reaction of 9-oxo-9,10-dihydroac

  我们早先假设，与蒽二酮部分稠合的吡啶酮环的存在导致该类似物克服肿瘤细胞的多药耐药性的能力[J．中 化学，1999，42，3494]。所获得的蒽吡啶酮类具有高细胞毒性活性[Bioorg。中 Chem.2003，11，561]对耐药细胞系的研究促使我们合成了类似修饰的a啶化合物。由9-氧代-9,10-二氢ac啶-1-羧酸酯与POCl（3）反应，然后加入适当的（烷基氨基）烷基肼，制备了一系列哒嗪并ac啶-3-酮衍生物（2b-h）。确定了对敏感和耐药性白血病细胞系（L1210，K562，K562 / DX，HL-60，HL-60 / VINC和HL-60 / DX）的体外细胞毒活性，以及​​多种类型的多药耐药性（MDR和MRP） 。与参考细胞抑制剂（DX，MIT）相比，所研究的化合物表现出理想的极低抗性指数（RI）。已经观察到取决于取代基和药物输出泵的类型的变化。由于化合物与DNA的亲和力降低，所