4-tert-butyl-2-aminophenol hydrochloride | 54118-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-tert-butyl-2-aminophenol hydrochloride
• 英文别名: 2-Amino-4-tert-butyl-phenol; hydrochloride；2-Amino-4-tert-butylphenol;hydrochloride；2-amino-4-tert-butylphenol;hydrochloride
• CAS: 54118-63-7
• 化学式: C₁₀H₁₅NO*ClH
• 分子量: 201.696
• InChiKey: DMTMIPHTFJMOPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 4-tert-butyl-2-aminophenol hydrochloride 反应 6.0h， 生成 2-dimethylamino-4-t-butylphenol
  参考文献：
  名称：

  涉及叶立德中间体的碱催化重排。第13部分。2-氧化苯胺基鎓盐的进一步重排

  摘要：

  如果芳环具有5-烷基取代基或二烯酮的混合物（2-）的二氧化苯胺基鎓盐（7）在加热时发生重排，以生成醚（10）与二烯酮（8）和酚（11）。对于芳香环为3，5-二取代的情况，参见图8）和（12）。对氘代叶立德的研究（25）表明，这些反应涉及竞争性的协同和自由基对过程。2-羟基-N-戊二烯基苯胺盐的碱催化重排（33）得到醚（34）和苯酚（35）：这些产物是由竞争的一致的[1,4]和[5,4]重排产生的对应于盐（33）的叶立德（36）。

  DOI：

  10.1039/p19810002930

文献信息

• An Environmentally Benign, Catalyst‐Free N−C Bond Cleavage/Formation of Primary, Secondary, and Tertiary Unactivated Amides
  作者：Vishal Kumar、Sanjeev Dhawan、Pankaj Sanjay Girase、Parvesh Singh、Rajshekhar Karpoormath

  DOI：10.1002/ejoc.202101114

  日期：2021.11.8

  An unprecedented methodology for the synthesis of a variety of organic amides through the coupling of wide range of unactivated primary, secondary, and tertiary diversified amides, with different amines is reported. The acid-promoted reaction is proposed to proceed through carbonyl activation and is accompanied by broad substrate scope with high tolerance for functional groups.

  报道了一种通过将各种未活化的伯、仲和叔多样化酰胺与不同胺偶联来合成各种有机酰胺的前所未有的方法。酸促进反应被提议通过羰基活化进行，并且伴随着广泛的底物范围和对官能团的高耐受性。
• Base catalysed rearrangements involving ylide intermediates. Part 13. Further rearrangements of 2-oxidoanilinium ylides
  作者：W. David Ollis、Ratnasamy Somanathan、Ian O. Sutherland

  DOI：10.1039/p19810002930

  日期：——

  The 2-oxidoanilinium ylides (7) rearrange on heating to give the ethers (10) together with the dienones (8) and the phenols (11) for cases where the aromatic ring has a 5-alkyl substituent or a mixture of the dienones (8) and (12) for cases where the aromatic ring is 3,5-disubstituted. A study of the deuteriated ylides (25) shows that these reactions involve competing concerted and radical-pair processes

  如果芳环具有5-烷基取代基或二烯酮的混合物（2-）的二氧化苯胺基鎓盐（7）在加热时发生重排，以生成醚（10）与二烯酮（8）和酚（11）。对于芳香环为3，5-二取代的情况，参见图8）和（12）。对氘代叶立德的研究（25）表明，这些反应涉及竞争性的协同和自由基对过程。2-羟基-N-戊二烯基苯胺盐的碱催化重排（33）得到醚（34）和苯酚（35）：这些产物是由竞争的一致的[1,4]和[5,4]重排产生的对应于盐（33）的叶立德（36）。
• Metal-free direct annulation of 2-aminophenols and 2-aminothiophenols with unactivated amides through transamidation: Access to polysubstituted benzoxazole and benzothiazole derivatives
  作者：Vishal Kumar、Sanjeev Dhawan、Renu Bala、Pankaj Sanjay Girase、Parvesh Singh、Rajshekhar Karpoormath

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132794

  日期：2022.6

  hydrochloride played a crucial role in amide activation followed nucleophilic attack that through eliminations of amine as a side product, and de-hydrolysis step leads to final annulation. This versatile strategy is applicable to a wide variety of differently substituted o-aminophenols, unactivated aliphatic and aromatic amides, yielding the corresponding product in good to excellent yields in a single step

  我们在此报告了一种简单而新颖的氧化剂、金属和无溶剂绿色方案，用于从 2-氨基苯酚盐酸盐非活化酰胺作为原位碳源合成不同的 2-取代的 1,3-苯并恶唑和苯并噻唑。此外，盐酸盐的氢离子在亲核攻击后的酰胺活化中起关键作用，亲核攻击通过消除胺作为副产物，脱水解步骤导致最终的环化。这种通用策略适用于多种不同取代的邻氨基苯酚、未活化的脂肪族和芳香族酰胺，只需一步即可以良好至极好的收率生产相应的产品。