(E,E)-3,7-dimethyl-8-(4-methyl-2-furyl)octa-2,6-dienoic acid | 78259-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E,E)-3,7-dimethyl-8-(4-methyl-2-furyl)octa-2,6-dienoic acid
• 英文别名: MCOO1-38-4 furan；(2E,6E)-3,7-dimethyl-8-(4-methylfuran-2-yl)octa-2,6-dienoic acid
• CAS: 78259-66-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: LRCQQSAJUDEJII-HQOQYNLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-呋喃甲醇 、 (E,E)-3,7-dimethyl-8-(4-methyl-2-furyl)octa-2,6-dienoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以0.025 g的产率得到(2E,6E)-3,7-二甲基-8-(4-甲基-2-呋喃基)-2,6-辛二烯酸 3-呋喃甲基酯
  参考文献：
  名称：

  生成4-甲基-2-取代的呋喃的一般路线：全合成pleraplysillin-2（一种海绵的代谢产物，Pleraplysilla spinifera）

  摘要：

  描述了一种4-甲基-2-取代的呋喃的通用方法，其中4-甲基-2-呋喃基锂是关键中间体。使用这种方法，合成了pleraplysillin-2，一种来自海绵棘球藻的倍半萜酸酯。还讨论了通过无环酮-环氧化物制得这种呋喃的替代方法，效率较低。

  DOI：

  10.1039/p19810000679
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E,E)-3,7-dimethyl-8-(4-methyl-2-furyl)octa-2,6-dienoate 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以0.045 g的产率得到(E,E)-3,7-dimethyl-8-(4-methyl-2-furyl)octa-2,6-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  生成4-甲基-2-取代的呋喃的一般路线：全合成pleraplysillin-2（一种海绵的代谢产物，Pleraplysilla spinifera）

  摘要：

  描述了一种4-甲基-2-取代的呋喃的通用方法，其中4-甲基-2-呋喃基锂是关键中间体。使用这种方法，合成了pleraplysillin-2，一种来自海绵棘球藻的倍半萜酸酯。还讨论了通过无环酮-环氧化物制得这种呋喃的替代方法，效率较低。

  DOI：

  10.1039/p19810000679

文献信息

• Chemical constituents of the nudibranch chromodoris marislae
  作者：Jill E. Hochlowski、D.John Faulkner

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80073-1

  日期：1981.1

  The major metabolite of Chromodoris marislae, marislin () was identified from spectral data and converted into the sponge metabolite pleraplysillin-2 ().

  从光谱数据中鉴定出了Chromodoris marislae的主要代谢产物marislin（），并将其转化为海绵代谢产物pleraplysillin-2（）。