(2S,4S,9S,11S)-(+)-2,4,9,11-dimethano-3,3,10,10-tetramethyl-1,2,3,4,6,7,9,10,11,12-decahydrodibenzo[b,j][1,10]phenanthroline | 503433-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S,9S,11S)-(+)-2,4,9,11-dimethano-3,3,10,10-tetramethyl-1,2,3,4,6,7,9,10,11,12-decahydrodibenzo[b,j][1,10]phenanthroline
• 英文别名: (1S,10S,12S,21S)-11,11,22,22-tetramethyl-15,18-diazaheptacyclo[19.1.1.110,12.02,19.04,17.07,16.09,14]tetracosa-2(19),3,7,9(14),15,17-hexaene
• CAS: 503433-66-7
• 化学式: C₂₆H₃₀N₂
• 分子量: 370.538
• InChiKey: LKSPGVUYTZGZMC-XAMWDVODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,9S,11S)-(+)-2,4,9,11-dimethano-3,3,10,10-tetramethyl-1,2,3,4,6,7,9,10,11,12-decahydrodibenzo[b,j][1,10]phenanthroline 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 萘烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到(2S,4S,9S,11S)-(+)-2,4,9,11-dimethano-3,3,10,10-tetramethyl-1,2,3,4,9,10,11,12-octahydrodibenzo[b,j][1,10]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  从天然存在的单萜合成手性​​ C2-对称 1,10-菲咯啉

  摘要：

  报道了一种制备手性 C 2 -对称 1,10-菲咯啉的简便方法，该手性骨架在杂环的 2,3-和 8,9-位上具有环烯缩合取代基形式的手性骨架。以 2-苄氧基环己酮为原料，根据基于方法的方法制备了四种衍生自 (-)-β-蒎烯、(+)-α-蒎烯、(-)-异松香酚和 (+)-樟脑的 1,10-菲咯啉在双迈克尔 - 氮杂环化 - 芳香化序列上。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36260
• 作为产物：
  描述：

  二环[3.1.1]庚烷-3-酮,6,6-二甲基-2-亚甲基-,(1S,5S)- 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 (2S,4S,9S,11S)-(+)-2,4,9,11-dimethano-3,3,10,10-tetramethyl-1,2,3,4,6,7,9,10,11,12-decahydrodibenzo[b,j][1,10]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  从天然存在的单萜合成手性​​ C2-对称 1,10-菲咯啉

  摘要：

  报道了一种制备手性 C 2 -对称 1,10-菲咯啉的简便方法，该手性骨架在杂环的 2,3-和 8,9-位上具有环烯缩合取代基形式的手性骨架。以 2-苄氧基环己酮为原料，根据基于方法的方法制备了四种衍生自 (-)-β-蒎烯、(+)-α-蒎烯、(-)-异松香酚和 (+)-樟脑的 1,10-菲咯啉在双迈克尔 - 氮杂环化 - 芳香化序列上。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36260