1-ethyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-[4-(2-oxopropyl)piperazin-1-yl]quinoline-3-carboxylic acid | 631898-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-[4-(2-oxopropyl)piperazin-1-yl]quinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 7-(4-Acetonylpiperazin-1-yl)-1-ethyl-6,8-difluoro-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid；1-ethyl-6,8-difluoro-4-oxo-7-[4-(2-oxopropyl)piperazin-1-yl]quinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 631898-35-6
• 化学式: C₁₉H₂₁F₂N₃O₄
• 分子量: 393.39
• InChiKey: SQHORZJZCUMBLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-[4-(2-oxopropyl)piperazin-1-yl]quinoline-3-carboxylic acid 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到1-ethyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-7-{[(E)-4-(2-hydroxyimino)propyl]piperazin-1-yl}-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  某些氟喹诺酮衍生物的合成，抗分枝杆菌和细胞毒性评估

  摘要：

  合成了某些1-乙基和1-芳基-6-氟-1,4-二氢喹啉-4-酮衍生物，并评估了其抗分枝杆菌和细胞毒性的活性。初步结果表明，对于1-芳基-6-氟喹诺酮类化合物，7-（哌嗪-1-基）-和7-（4-甲基哌嗪-1-基）衍生物9b和11a均能够完全抑制生长。的结核分枝杆菌在6.25微克/ ml的浓度，而7- [4-（2-氧代-2-苯乙基）哌嗪-1-基]衍生物13所仅表现出31％的生长抑制在相同的浓度。对于1-乙基-6-氟喹诺酮类化合物，7- [4-（2-氧代丙基）哌嗪-1-基]-和7- [4-（2-氧代-2-苯基乙基）哌嗪-1-基]衍生物，2a和2b分别显示出完全的抑制作用，而它们的2-亚氨基乙基和取代的苯基对应物3a和2c的活性较低。另外，6,8-二氟衍生物比其6-氟衍生物（2b vs. 2d）是更有利的抑制剂。这些结果值得特别关注，因为2a，2b，9b和11a在100μM的浓度下无细胞毒性。此外

  DOI：

  10.1002/hlca.200390201
• 作为产物：
  描述：

  1-乙基-4-氧代-6,8-二氟-7-哌嗪基-1,4-二氢喹啉-3-羧酸 、 一氯丙酮 在 potassium hydrogencarbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到1-ethyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-[4-(2-oxopropyl)piperazin-1-yl]quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  某些氟喹诺酮衍生物的合成，抗分枝杆菌和细胞毒性评估

  摘要：

  合成了某些1-乙基和1-芳基-6-氟-1,4-二氢喹啉-4-酮衍生物，并评估了其抗分枝杆菌和细胞毒性的活性。初步结果表明，对于1-芳基-6-氟喹诺酮类化合物，7-（哌嗪-1-基）-和7-（4-甲基哌嗪-1-基）衍生物9b和11a均能够完全抑制生长。的结核分枝杆菌在6.25微克/ ml的浓度，而7- [4-（2-氧代-2-苯乙基）哌嗪-1-基]衍生物13所仅表现出31％的生长抑制在相同的浓度。对于1-乙基-6-氟喹诺酮类化合物，7- [4-（2-氧代丙基）哌嗪-1-基]-和7- [4-（2-氧代-2-苯基乙基）哌嗪-1-基]衍生物，2a和2b分别显示出完全的抑制作用，而它们的2-亚氨基乙基和取代的苯基对应物3a和2c的活性较低。另外，6,8-二氟衍生物比其6-氟衍生物（2b vs. 2d）是更有利的抑制剂。这些结果值得特别关注，因为2a，2b，9b和11a在100μM的浓度下无细胞毒性。此外

  DOI：

  10.1002/hlca.200390201