5-nitro-2-(trichloromethyl)-1H-benzo[d]imidazole | 3584-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-nitro-2-(trichloromethyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 6-nitro-2-(trichloromethyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 3584-84-7
• 化学式: C₈H₄Cl₃N₃O₂
• 分子量: 280.498
• InChiKey: NBBNANCVRJOGDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-2-(trichloromethyl)-1H-benzo[d]imidazole 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-(2-Fluoro-benzyl)-5-nitro-1H-benzoimidazole-2-carboxylic acid phenylamide
  参考文献：
  名称：

  Novel, selective indole-based ECE inhibitors: Lead optimization via solid-phase and classical synthesis

  摘要：

  A novel class of indole-based endothelia-converting enzyme (ECE) inhibitors was identified by high throughput screening. We report systematic optimization of this compound class by means of classical and solid-phase chemistry. Optimized compounds with a bisarylamide side chain at the 2-position of the indole skeleton exhibit low-nanomolar activity on ECE. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.06.085
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻苯二胺 、 2,2,2-三氯乙酰亚胺酸甲酯 以 溶剂黄146 为溶剂， 以51.4 %的产率得到5-nitro-2-(trichloromethyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  一种氨基酸衍生物、其制备方法及应用

  摘要：

  本发明公开了一种可用于凝血因子(Factor)XIa抑制作用的氨基酸衍生物及其应用。本发明提供了一种如式I所示的的化合物或其药学上可接受的盐、立体异构体、互变异构体、多晶型物、溶剂合物、N‑氧化物、代谢物或前药，在体外多项生物测试结果显示对于凝血因子(Factor)XIa，极低浓度即可产生明显的抑制活性作用，其中的一些优选化合物在低浓度的条件下即可显著延长人的全血液凝结时间，无论是1.5倍还是2.0倍凝结延长时间。都达到了可实用的标准，具有乐观的成药前景。该类化合物可作为凝血因子XIa的抑制剂、包含其的药物组合物、其制备方法以及其在制备用于预防或治疗血栓和血管栓塞相关疾病的药物中的用途。

  公开号：

  CN113943259A

文献信息

• Substituted Oxopyridine Derivatives and Use Thereof in the Treatment of Cardiovascular Disorders
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20160052884A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  The invention relates to substituted oxopyridine derivatives and to processes for their preparation, and also to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular cardiovascular disorders, preferably thrombotic or thromboembolic disorders, and oedemas, and also ophthalmic disorders.

  这项发明涉及替代的氧代吡啶衍生物及其制备方法，以及它们用于制备用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是心血管疾病，优选是血栓性或血栓栓塞性疾病、水肿以及眼科疾病。
• 치환된 옥소피리딘 유도체 및 심혈관 장애의 치료에서의 그의 용도
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT 바이엘 파마 악티엔게젤샤프트(519980697332)

  公开号：KR20150137095A

  公开（公告）日：2015-12-08

  본 발명은 하기 화학식 I의 치환된 옥소피리딘 유도체, 및 그의 제조 방법 및 질환, 특히 심혈관 질환, 바람직하게는 혈전성 또는 혈전색전성 질환, 및 부종, 및 또한 안과 장애의 치료 및/또는 예방을 위한 의약의 제조를 위한 그의 용도에 관한 것이다. <화학식 I> 상기 식에서, R1은 하기 화학식의 기이고, 여기서 *는 옥소피리딘 고리에 대한 부착 부위이고, R6은 브로민, 염소, 플루오린, 메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시이고, R7은 브로민, 염소, 플루오린, 시아노, 니트로, 히드록실, 메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 에티닐, 3,3,3-트리플루오로프로프-1-인-1-일 또는 시클로프로필이다.

  本发明涉及下式I的取代的氧吡啶衍生物、其制备方法及其在制备治疗和/或预防疾病，特别是心血管疾病，优选血栓性或血栓栓塞性疾病和水肿，以及眼科疾病的药物中的用途。<方案 I>在上式中，R1 是下式的基团，其中 * 是氧吡啶环的连接位点，R6 是溴、氯、氟、甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基、R7 是溴、氯、氟、氰基、硝基、羟基、甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、乙炔基、3,3,3-三氟丙-1-炔-1-基或环丙基。
• Investigation of Benzimidazoles. 5—transmission of the substituent effects in 2-substituted 5(6)-nitrobenzimidazoles studied by1H,13C and15N NMR spectroscopy
  作者：V. A. Lopyrev、L. I. Larina、T. I. Vakul'skaya、M. F. Larin、E. F. Shibanova、I. A. Titova、M. G. Voronkov、E. E. Liepin'sh

  DOI：10.1002/mrc.1260230505

  日期：1985.5

  The influence of substituents on the 1H, 13C and 15N NMR chemical shifts of 2‐substituted 5(6)‐nitrobenzimidazoles and their analogues labelled with 15N in the nitro group was investigated. It was found that the substituent effects are transmitted to the carbon and hydrogen nuclei in positions 4–7 mainly by the resonance mechanism, but to the nitro‐nitrogen atom with approximately equal contributions

  研究了取代基对硝基中 15N 标记的 2-取代 5(6)-硝基苯并咪唑及其类似物的 1H、13C 和 15N NMR 化学位移的影响。发现取代基效应主要通过共振机制传递到 4-7 位的碳和氢核，但传递到硝氮原子，共振和感应分量的贡献大致相等。硝基苯并咪唑与硝基苯的对位和间位衍生物的取代基效应传递的比较表明，硝基似乎与苯并咪唑片段的结合比与苯环更紧密。
• Substituted oxopyridine derivatives and use thereof in the treatment of cardiovascular disorders
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US09434690B2

  公开（公告）日：2016-09-06

  The invention relates to substituted oxopyridine derivatives and to processes for their preparation, and also to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular cardiovascular disorders, preferably thrombotic or thromboembolic disorders, and oedemas, and also ophthalmic disorders.

  本发明涉及取代的氧代吡啶衍生物及其制备方法，以及它们用于制备药物治疗和/或预防疾病，特别是心血管疾病，优选血栓性或栓塞性疾病和水肿，以及眼科疾病的用途。
• Polyimides with super‐high <i>T</i> _g and ultra‐low coefficient of thermal expansion from <i>N</i> ‐substituted bibenzimidazole diamines
  作者：Zhao Ke、Mengxia Wang、Qian Gu、Dongwu Li、Fengna Dai、Haiquan Chen、Guangtao Qian、Dandan Li、Hui Li

  DOI：10.1002/pol.20220623

  日期：2023.1.15

  Polyimides (PIs) with super heat-resistance and ultralow coefficient of thermal expansion (CTE) are required urgently to employ as plastic substrates in flexible-display devices. To attain the target properties, we designed and synthesized a novel bibenzimidazole diamine characterized in having a N-phenyl group, namely 1-phenyl-2,2′-bibenzoimidazole-5,5′-diamine (PhDABZ), and focused on an aromatic

  迫切需要具有超耐热性和超低热膨胀系数（CTE）的聚酰亚胺（PI）作为柔性显示设备中的塑料基板。为了达到目标性能，我们设计并合成了一种新型联苯并咪唑二胺，其特征在于具有N-苯基，即 1-苯基-2,2'-联苯并咪唑-5,5'-二胺 (PhDABZ)，并专注于芳香族化合物衍生自 1,2,4,5-苯四甲酸 (PMDA) 的聚（苯并咪唑酰亚胺）系列。掺入联苯并咪唑和N-取代基可有效增加链间相互作用和形成柔性膜的机会，从而为 PI 提供高玻璃化转变温度 ( T g  > 480 °C) 和尺寸稳定性 (CTE < 10 ppm K −1). 这些数据为实现 PI 的更高热性能提供了一种可行的方法。