N-(18-nordehydroabietyl)-4-morpholinecarboxamide | 97381-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-(18-nordehydroabietyl)-4-morpholinecarboxamide
• 英文别名: N-[(1R,4aS,10aR)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthren-1-yl]morpholine-4-carboxamide
• CAS: 97381-32-3
• 化学式: C₂₄H₃₆N₂O₂
• 分子量: 384.562
• InChiKey: ZNUAQWBUYGFANT-GMKZXUHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  脱氢松香酸 在 二苯基磷酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-(18-nordehydroabietyl)-4-morpholinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Antiulcer activity of dehydroabietic acid derivatives.

  摘要：

  我们制备了脱氢松香酸（1）的衍生物，这些衍生物在脱氢松香酸核的第 12 和/或 18 位上具有亲水性分子（如氨基、氨基甲酰基、氨基甲酰氧基、脲基、氨基磺酰基或磺基），并通过对大鼠进行抗分泌和抗胃蛋白酶试验来检测其抗溃疡活性。在这些化合物中，12-硫代脱氢松香酸的盐（62、63 和 64）表现出极高的抗胃蛋白酶活性，但没有醛固酮样活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1472

文献信息

• Synthesis, Structure Analysis and Cytotoxicity Studies of Novel Unsymmetrically N,N'-Substituted Ureas from Dehydroabietic Acid
  作者：Xiaoping Rao、Zhanqian Song、Ling He、Weihong Jia

  DOI：10.1248/cpb.56.1575

  日期：——

  A series of novel unsymmetrically N,N'-substituted ureas were synthesized from dehydroabietic acid and their structures were characterized by IR, 1H-NMR, 13C-NMR spectroscopy and single crystal X-ray diffraction. Three six-membered rings of urea 4c exhibited plane, half-chair and chair configurations, respectively. Their cytotoxicity activities against SMMC7721 liver cancer cells were evaluated by

  由脱氢松香酸合成了一系列新型的不对称N，N′-取代的脲，并通过IR，1H-NMR，13C-NMR和单晶X射线衍射对它们的结构进行了表征。尿素4c的三个六元环分别表现出平面，半椅和椅构型。通过MTT（3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴化物）方法评估它们对SMMC7721肝癌细胞的细胞毒性活性。结果表明标题化合物对SMMC7721细胞表现出高度有效的细胞毒性活性。它们的IC50值在8.8和14.2 micromol / l之间。N'取代基的变化对尿素的细胞毒性活性影响不大，