ethyl (4E)-3-hydroxy-3,5-diphenylpent-4-enoate | 25409-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: ethyl (4E)-3-hydroxy-3,5-diphenylpent-4-enoate
• 英文别名: (+/-)-3-hydroxy-1t.3-diphenyl-penten-(1)-oic acid-(5)-ethyl ester；(+/-)-3-Hydroxy-1t.3-diphenyl-penten-(1)-saeure-(5)-aethylester；ethyl(4E)-3-hydroxy-3,5-diphenylpent-4-enoate；ethyl (E)-3-hydroxy-3,5-diphenylpent-4-enoate
• CAS: 25409-21-6
• 化学式: C₁₉H₂₀O₃
• 分子量: 296.366
• InChiKey: ULMPZGPNBRSWPI-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4E)-3-hydroxy-3,5-diphenylpent-4-enoate 在 氢氧化钾 、 potassium hydrogensulfate 作用下， 生成 2,4-Pentadienoic acid, 3,5-diphenyl-, (E,Z)-
  参考文献：
  名称：

  CCCLXXXIII。—共轭不饱和体系的加成模式。第四部分。关于添加假酸的进一步评论和观察

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9310002765
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-Dimethylsilanyloxy-3,5-diphenyl-pent-4-enoic acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 ethyl (4E)-3-hydroxy-3,5-diphenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Metal Chloride-Promoted Aldol Reaction of α-Dimethylsilylesters with Aldehydes, Ketones, and α-Enones

  摘要：

  在氯化锂（LiCl）的催化量存在下，α-二甲基硅醚（α-DMS-酯）1在30°C下顺利与各种醛反应，以良好至高收率生成醇醛化合物。另一方面，酮的醇醛反应更有效地被氯化镁（MgCl2）而非氯化锂（LiCl）促进。α-烯酮也能在羰基碳或β-碳上经历金属氯化物促进的1的加成反应。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871938

文献信息

• A General Method for the Formation of Zinc Enolate Equivalents from Iodoacetates by Diisopropylzinc-Iodine Exchange Reaction: Preparation of<b><i>β</i></b>-Hydroxy Esters
  作者：Itaru Sato、Yoshiko Takizawa、Kenso Soai

  DOI：10.1246/bcsj.73.2825

  日期：2000.12

  Diisopropylzinc is found to be a highly efficient reagent for the formation of zinc enolate equivalents from various iodoacetates via iodine-zinc exchange reaction at room temperature, affording β-hydroxy esters in high yields by the reaction with aldehydes and ketones.

  发现二异丙基锌是一种高效试剂，可通过室温下的碘-锌交换反应从各种碘乙酸盐形成烯醇锌等价物，通过与醛和酮反应以高产率提供 β-羟基酯。
• Process for producing fused imidazole compound, reformatsky reagent in stable form, and process for producing the same
  申请人：Nuwa Shigeru

  公开号：US20050043544A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  The present invention provides an industrially advantageous process for producing a steroid C 17,20 lyase inhibitor represented by the general formula (I): and a Reformatsky reagent in a stable form suitable for the process. In the present invention, a compound represented by the general formula (I) is produced by reducing a specific β-hydroxy ester compound derivative or a salt thereof obtained from a specific carbonyl compound in a Reformatsky reaction in the presence of a metal hydride complex and a metal halide, and then subjecting it to a ring-closing reaction. In the above Reformatsky reaction, it is useful to use a stable solution of a compound represented by the general formula BrZnCH 2 COOC 2 H 5 or a crystal of the compound which is represented by the formula (BrZnCH 2 COOC 2 H 5 .THF) 2 .

  本发明提供了一种工业上有利的方法，用于制备一种由一般式（I）表示的类固醇C17，20裂解酶抑制剂和适用于该过程的稳定的Reformatsky试剂。在本发明中，通过在金属氢化物复合物和金属卤化物的存在下还原从特定羰基化合物得到的特定β-羟基酯化合物衍生物或其盐，并随后将其进行环闭合反应，从而产生一种由一般式（I）表示的化合物。在上述Reformatsky反应中，使用由一般式BrZnCH2COOC2H5表示的化合物的稳定溶液或由公式（BrZnCH2COOC2H5.THF）2表示的化合物的晶体是有用的。
• Reformatsky Reagent in Stable Form and Process for Producing the Same
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2275411A2

  公开（公告）日：2011-01-19

  The present invention provides an industrially advantageous process for producing a steroid C17,20 lyase inhibitor represented by the general formula (I): and a Reformatsky reagent in a stable form suitable for the process. In the present invention, a compound represented by the general formula (I) is produced by reducing a specific β-hydroxy ester compound derivative or a salt thereof obtained from a specific carbonyl compound in a Reformatsky reaction in the presence of a metal hydride complex and a metal halide, and then subjecting it to a ring-closing reaction. In the above Reformatsky reaction, it is useful to use a stable solution of a compound represented by the general formula BrZnCH2COOC2H5 or a crystal of the compound which is represented by the formula (BrZnCH2COOC2H5·THF)2.

  本发明提供了一种生产由通式（I）代表的类固醇 C17,20 裂解酶抑制剂的工业化有利工艺： 和一种适用于该工艺的稳定形式的 Reformatsky 试剂。 在本发明中，在金属氢化物络合物和金属卤化物存在下，通过 Reformatsky 反应还原特定 β-羟基酯化合物衍生物或由特定羰基化合物得到的其盐，然后使其进行闭环反应，即可制得通式（I）代表的化合物。在上述 Reformatsky 反应中，使用通式为 BrZnCH2COOC2H5 的化合物的稳定溶液或通式为 (BrZnCH2COOC2H5-THF)2 的化合物晶体是有用的。
• PROCESS FOR PRODUCING FUSED IMIDAZOLE COMPOUND, REFORMATSKY REAGENT IN STABLE FORM, AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1471056B1

  公开（公告）日：2012-07-11
• US7662974B2
  申请人：——

  公开号：US7662974B2

  公开（公告）日：2010-02-16