ethyl (E)-3-hydroxy-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)pent-4-enoate | 14505-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (E)-3-hydroxy-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)pent-4-enoate
• 英文别名: 1.1.3-Trimethyl-2-<3-hydroxy-3-methyl-4-ethoxycarbonyl-but-1-enyl>-cyclohex-2-en；(+/-)-3-hydroxy-3-methyl-1t-(2,6,6-trimethyl-cyclohexen-(6)-yl)-penten-(1)-oic acid-(5)-ethyl ester；(+/-)-3-Hydroxy-3-methyl-1t-(2,6,6-trimethyl-cyclohexen-(6)-yl)-penten-(1)-saeure-(5)-aethylester；ethyl (E)-3-hydroxy-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)pent-4-enoate
• CAS: 14505-76-1
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃
• 分子量: 280.408
• InChiKey: AEKSVYBVWAMUTG-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl (E)-3-hydroxy-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过芳烃催化的相应氯衍生物的锂化获得2，2-（二乙氧基）乙烯基锂和2-甲基-4-乙氧基丁二烯基锂。合成应用

  摘要：

  乙烯基锂试剂1和2可以通过标题程序从其氯前体5和6中获得，而不是由不稳定的相应溴衍生物3和4中获得。与羰基化合物的缩合导致有趣的合成应用，例如从β-环柠檬酸酯10分两步合成视网膜13。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02031-0

文献信息

• Access to β-Hydroxyl Esters via Copper-Catalyzed Reformatsky Reaction of Ketones and Aldehydes
  作者：Ren Shi Luo、Lu Ouyang、Jian Hua Liao、Yan Ping Xia

  DOI：10.1055/s-0040-1707110

  日期：2020.9

  An efficient and simple Cu-catalyzed Reformatsky reaction of ketones and aldehydes has been accomplished with ethyl iodoacetate. Excellent yields of β-hydroxyl esters were achieved with a range of ketones and aldehydes, which varied from aromatic to aliphatic, unsaturated to saturated ketones and aldehydes. This practical and convenient transformation was conducted with inexpensive, readily available

  用碘乙酸乙酯完成了一种有效且简单的铜催化的酮和醛的 Reformatsky 反应。使用一系列酮和醛（从芳香族到脂肪族、从不饱和到饱和的酮和醛）可实现出色的 β-羟基酯收率。这种实用且方便的转化是在温和的反应条件下使用廉价、容易获得和商业化的原料进行的。
• 2,2-Di(ethoxy)vinyllithium: Reactions with carbonyl compounds
  作者：Abdelaziz Hiouni、Lucette Duhamel

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01163-x

  日期：1996.7

  2,2-Di(ethoxy)vinyllithium 2 generated from bromo ketene acetal 1 reacts with carbonyl compounds to give either β-hydroxy esters 5 or conjugated esters 6 or hydroxy ketene acetals 7 according to the work up.

  由溴乙烯酮缩醛1产生的2，2-二（乙氧基）乙烯基锂2与羰基化合物反应，根据后处理得到β-羟基酯5或共轭酯6或羟基烯酮缩醛7。
• 一种β-三级醇酯类化合物的合成方法
  申请人：赣南医学院

  公开号：CN111253260B

  公开（公告）日：2023-08-25

  本发明属于医药、有机化工合成技术领域，公开了一种β‑三级醇酯类化合物的合成方法，以酮类化合物和碘代乙酸酯类化合物作为原料，锰粉作为促进剂，CuX、CuX2或NiX2作为催化剂，X为卤族元素，以有机溶剂为反应介质，并加入三氟乙酸，在惰性气体保护下搅拌反应，反应结束后冷却，减压蒸馏浓缩得到粗产物，再经提纯，得到β‑三级醇酯类化合物。本发明的合成方法操作安全简单，原料容易得到、价格低廉，反应效率高，产率可达到90％以上，甚至高达98％；对功能团适应性好，对底物适应性广，环境友好，有利于工业生产，在医药、有机合成中应用广泛。
• Polyenes. I. The Synthesis and Absorption Spectra of the Ionylideneacetones and Related Compounds^1,2
  作者：William G. Young、Lawrence J. Andrews、Stanley J. Cristol

  DOI：10.1021/ja01232a005

  日期：1944.4
• Huisman et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1952, vol. 71, p. 899,911
  作者：Huisman et al.

  DOI：——

  日期：——