1-(2-异硫氰酸基苯基)乙酮 | 134470-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-异硫氰酸基苯基)乙酮
• 英文名称: 2'-Isothiocyanatoacetophenon
• 英文别名: 1-(2-Isothiocyanatophenyl)ethanone
• CAS: 134470-65-8
• 化学式: C₉H₇NOS
• mdl: MFCD03840354
• 分子量: 177.227
• InChiKey: SBKAVRLWBBLYNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  61.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-异硫氰酸基苯基)乙酮 在 双氧水 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 丙醇 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 3,5-Dimethyl-2-oxo-1,2-dihydro-3H-1,3,4-benzotriazepin
  参考文献：
  名称：

  Morgerstern; Richter, Pharmazie, 1985, vol. 40, # 10, p. 694 - 696

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-isocyanophenyl)ethan-1-one 在 selenium 、 sulfur 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(2-异硫氰酸基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  产生 4-Hydroxyquinoline-2(1H)-thiones 和 4-Alkylidene-1,4-dihydro-3,1-benzoxazine-2-thiones 的 2-异硫氰酸基苯酮的环化反应

  摘要：

  在催化量的硒和过量的三乙胺存在下，用硫处理 2-异氰基苯基甲基酮原位生成异硫氰基苯基甲基酮，通过其烯醇化物形式进行电环反应 (ECR)，得到 4-羟基喹啉-2(1H) -硫酮。在类似条件下由相应的异氰化物原位生成的 2-异硫氰基苯基乙基酮的反应产物证明是 ECR 产物 4-羟基-3-甲基喹啉-2(1H)-硫酮和/或离子环化产物 4-亚乙基-1,4-二氢-3,1-苯并恶嗪-2-硫酮。

  DOI：

  10.3987/com-10-11991

文献信息

• Synthesis of Isothiocyanates and Unsymmetrical Thioureas with the Bench-Stable Solid Reagent (Me₄N)SCF₃
  作者：Thomas Scattolin、Alexander Klein、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00689

  日期：2017.4.7

  selective, and rapid transformation of primary amines and diamines to isothiocyanates and cyclic thioureas is disclosed. As opposed to established approaches that employ toxic or volatile electrophilic liquids and require reaction control (i.e., slow addition, cooling), this protocol utilizes the bench-stable, solid reagent (Me4N)SCF3 at room temperature. The method is characterized by operational simplicity

  公开了伯胺和二胺高效，选择性和快速转化为异硫氰酸酯和环状硫脲的方法。与采用有毒或挥发性亲电子液体并需要反应控制（即，缓慢添加，冷却）的既定方法相反，该协议在室温下利用了台式稳定的固体试剂（Me 4 N）SCF 3。该方法的特点是操作简单，速度快，效率高，官能团耐受性高和后期适用性强。副产物为固体，允许通过过滤分离目标化合物。
• NOVEL INHIBITORS OF GLUTAMINYL CYCLASE
  申请人：Buchholz Mirko

  公开号：US20080267911A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  Compounds of formula (I), combinations and uses thereof for disease therapy, or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or polymorph thereof, including all tautomers and stereoisomers thereof wherein: R 1 represents and R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , Y and Z are as defined throughout the description and the claims.

  式(I)的化合物，其组合物及用途用于疾病治疗，或其药学上可接受的盐、溶剂化合物或多晶形式，包括其所有互变异构体和立体异构体，其中： R1代表，而R2、R3、R4、R5、R6、X1、X2、X3、X4、Y和Z如描述和权利要求中所定义。
• Morgenstern; Schuster; Finke, Pharmazie, 1996, vol. 51, # 7, p. 458 - 467
  作者：Morgenstern、Schuster、Finke、Richter

  DOI：——

  日期：——
• Identification of a novel series of benzimidazoles as potent and selective antagonists of the human melanocortin-4 receptor
  作者：Lydie Poitout、Valérie Brault、Carole Sackur、Sonia Bernetière、José Camara、Pascale Plas、Pierre Roubert

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.06.010

  日期：2007.8

  A novel series of benzimidazoles was identified and optimized, leading to the discovery of potent and selective antagonists of the human melanocortin-4 receptor. In addition, compound 5i was shown to cross the blood-brain barrier after intravenous dosing in rats. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Morgenstern; Richter; Vainiotalo, Pharmazie, 1992, vol. 47, # 4, p. 297 - 298
  作者：Morgenstern、Richter、Vainiotalo

  DOI：——

  日期：——