2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(3-methoxyphenyl)ethanone | 1312718-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(3-methoxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(3-methoxyphenyl)ethanone；2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(3-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 1312718-90-3
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃Si
• 分子量: 280.439
• InChiKey: KTPHWTFANNFSTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(3-methoxyphenyl)ethanone 在 titanium(IV) isopropylate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Rs,1S)-N-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(3-methoxyphenyl)ethyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  A general asymmetric synthesis of phenylglycinols

  摘要：

  Hydride reduction and deprotection of siloxymethyl sulfinimines 2 reliably furnished chiral phenylglycinols 1 or 10 in high overall yield and enantiomeric purity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.01.011
• 作为产物：
  描述：

  2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-N-methoxy-N-methylacetamide 、 间溴苯甲醚 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.67h， 以93%的产率得到2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(3-methoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  A general asymmetric synthesis of phenylglycinols

  摘要：

  Hydride reduction and deprotection of siloxymethyl sulfinimines 2 reliably furnished chiral phenylglycinols 1 or 10 in high overall yield and enantiomeric purity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.01.011

文献信息

• A general asymmetric synthesis of phenylglycinols
  作者：Xingang Pan、Liangbin Jia、Xuejian Liu、Haikuo Ma、Wenqian Yang、Jacob B. Schwarz

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.01.011

  日期：2011.2

  Hydride reduction and deprotection of siloxymethyl sulfinimines 2 reliably furnished chiral phenylglycinols 1 or 10 in high overall yield and enantiomeric purity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.