2-[N-(2-氰乙基)-4-[(2,6-二氯-4-硝基苯基)偶氮]苯胺基]乙酸乙酯 | 165668-41-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[N-(2-氰乙基)-4-[(2,6-二氯-4-硝基苯基)偶氮]苯胺基]乙酸乙酯
• 中文别名: N-(3-氯-1H-吲哚-7-基)-1,4-苯二磺酰胺
• 英文名称: indisulam
• 英文别名: E7070；N-(3-chloro-7-indolyl)-1,4-benzenedisulfonamide；N-(3-chloro-1H-indole-7-yl)-4-sulfamoylbenzenesulfonamide；4-N-(3-chloro-1H-indol-7-yl)benzene-1,4-disulfonamide
• CAS: 165668-41-7
• 化学式: C₁₄H₁₂ClN₃O₄S₂
• 分子量: 385.852
• InChiKey: SETFNECMODOHTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  242-243 °C (decomp)(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  668.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.663±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：100 mg/mL（259.17 mM；需要超声波）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2935009090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319
• 危险性防范说明：
  P305 + P351 + P338

制备方法与用途

生物活性

Indisulam (E7070) 是一种有效的碳酸酐酶（CA）抑制剂，可抑制细胞质同工酶I和II以及与肿瘤相关的跨膜同工酶IX。Indisulam 可抑制cyclin E的表达和CDK2的磷酸化，这两者对于G1期到S期的转变都是必不可少的。

靶点

Target	Value
CA ()
cyclin E ()
CDK2 ()

体外研究

Indisulam (E7070, 0-50 μg/mL, 12-48 h) 在时间和剂量依赖性的模式下导致细胞周期在G1期发生紊乱，可能会引起细胞死亡。

细胞周期分析

细胞系:	P388小鼠白血病细胞。
浓度:	0-50 μg/mL。
培养时间:	12-48 h。
结果:	累积了P388细胞在G1期。

体内研究

Indisulam (E7070, 12.5, 25, 50 (100) mg/kg) 在人体癌模型中显示出抗肿瘤谱系。

动物模型

动物模型:	女性BALB/c nu/nu小鼠，7周龄（HCT116结肠、LX-1肺部、SW620结肠、HCT115结肠、PC-9肺部、DLD-1结肠和WiDr结肠模型）。
剂量:	12.5, 25, 50 (100) mg/kg。
给药方式:	静脉注射，每日一次，共4天。
结果:	显示了抗肿瘤活性。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(1H-indole-7-yl)-4-sulfamoylbenzenesulfonamide 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[N-(2-氰乙基)-4-[(2,6-二氯-4-硝基苯基)偶氮]苯胺基]乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  EP1813602

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Integrin expression inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040018192A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  The present invention provides an integrin expression inhibitor, and an agent for treating arterial sclerosis, psoriasis, cancer, retinal angiogenesis, diabetic retinopathy or inflammatory diseases, an anticoagulant, or a cancer metastasis suppressor on the basis of an integrin inhibitory action. Namely, it provides an integrin expression inhibitor comprising, as an active ingredient, a sulfonamide compound represented by the following formula (I), a pharmacologically acceptable salt thereof or a hydrate of them. 1 In the formula, B means a C6-C10 aryl ring or 6- to 10-membered heteroaryl ring which may have a substituent and in which a part of the ring may be saturated; K means a single bond, —CH═CH— or —(CR 4b R 5b ) m b — (wherein R 4b and R 5b are the same as or different from each other and each means hydrogen atom or a C1-C4 alkyl group; and m b means an integer of 1 or 2); R 1 means hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group; Z means a single bond or —CO—NH—; and R means a C6-C10 aryl ring or 6- to 10-membered heteroaryl ring which may have a substituent and in which a part of the ring may be saturated, respectively.

  本发明提供了一种整合素表达抑制剂，以及基于整合素抑制作用的用于治疗动脉硬化、银屑病、癌症、视网膜血管生成、糖尿病视网膜病变或炎症性疾病的药剂、抗凝剂或癌症转移抑制剂。即提供了一种包含以下式(I)所表示的磺胺化合物、其药理学上可接受的盐或其水合物作为活性成分的整合素表达抑制剂。 在该式中，B表示一个C6-C10芳基环或6-至10成员杂芳基环，可能具有取代基，并且环的一部分可能是饱和的；K表示一个单键，-CH═CH-或-(CR 4b R 5b ) m b -（其中R 4b 和R 5b 相同或不同，各自表示氢原子或C1-C4烷基；m b 表示1或2的整数）；R 1 表示氢原子或C1-C6烷基；Z表示一个单键或-CO-NH-；R表示一个C6-C10芳基环或6-至10成员杂芳基环，可能具有取代基，并且环的一部分可能是饱和的，分别。
• ANALOGS OF DEHYDROPHENYLAHISTINS AND THEIR THEAPEUTIC USE
  申请人：Palladino Michael A.

  公开号：US20080221122A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  Compounds represented by the following structure (II) are disclosed: as are methods for making such compounds. Compositions and methods for treating various disease conditions including cancer and non-cancer diseases associated with vascular proliferation are also disclosed.

  由以下结构（II）表示的化合物已被披露：制备这种化合物的方法也已被披露。还披露了用于治疗各种疾病条件的组合物和方法，包括与血管增殖相关的癌症和非癌症疾病。
• Pharmaceutical compositions with improved dissolution
  申请人：Tawa Mark

  公开号：US20060134198A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  The invention relates to methods of screening mixtures containing a pharmaceutical compound and an excipient to identify properties of the pharmaceutical compound/excipient combination that retard solid-state nucleation. The invention further relates to increasing the solubility, dissolution and bioavailability of a drug with low solubility in gastric fluids conditions by combining the drug with a precipitation retardant and an optional enhancer.

  本发明涉及筛选混合物的方法，该混合物含有药物化合物和赋形剂，以识别药物化合物/赋形剂组合的性质，以延缓固态成核。本发明还涉及通过将药物与沉淀抑制剂和可选增效剂结合，在胃液条件下增加低溶解度药物的溶解度、溶出度和生物利用度的方法。
• Integrin expression inhibitor
  申请人：Wakabayashi Toshiaki

  公开号：US20050176712A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  The present invention provides an integrin expression inhibitor, and an agent for treating arterial sclerosis, psoriasis, cancer, retinal angiogenesis, diabetic retinopathy or inflammatory diseases, an anticoagulant, or a cancer metastasis suppressor on the basis of an integrin inhibitory action. Namely, it provides an integrin expression inhibitor comprising, as an active ingredient, a sulfonamide compound represented by the following formula (I), a pharmacologically acceptable salt thereof or a hydrate of them, wherein in the formula, B means a C6-C10 aryl ring or 6- to 10-membered heteroaryl ring which may have a substituent and in which a part of the ring may be saturated; K means a single bond, —CH═CH— or —(CR 4b R 5b ) m b — (wherein R 4b and R 5b are the same as or different from each other and each means hydrogen atom or a C1-C4 alkyl group; and m b means an integer of 1 or 2); R 1 means hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group; Z means a single bond or —CO—NH—; and R means a C6-C10 aryl ring or 6- to 10-membered heteroaryl ring which may have a substituent and in which a part of the ring may be saturated, respectively.

  本发明提供了一种整合素表达抑制剂，并提供了一种基于整合素抑制作用的用于治疗动脉硬化、银屑病、癌症、视网膜血管生成、糖尿病视网膜病变或炎症性疾病的药剂、抗凝剂或癌症转移抑制剂。换句话说，本发明提供了一种整合素表达抑制剂，其包括以下式（I）所表示的磺酰胺化合物作为活性成分、其药学上可接受的盐或其水合物： 其中，在上述式中，B表示C6-C10芳基环或6-至10元杂环芳基环，其中可能有取代基，并且环的一部分可能是饱和的；K表示单键，-CH═CH-或-(CR4bR5b)mb-（其中R4b和R5b相同或不同，每个表示氢原子或C1-C4烷基；mb表示1或2的整数）；R1表示氢原子或C1-C6烷基；Z表示单键或-CO-NH-；R分别表示C6-C10芳基环或6-至10元杂环芳基环，其中可能有取代基，并且环的一部分可能是饱和的。
• Analogs of dehydrophenylahistins and their therapeutic use
  申请人：Palladino Michael

  公开号：US20070078138A1

  公开（公告）日：2007-04-05

  Compounds represented by the following structure (II) are disclosed: as are methods for making such compounds. Compositions and methods for treating various disease conditions including cancer and non-cancer diseases associated with vascular proliferation are also disclosed.

  本文揭示了由以下结构（II）所代表的化合物，以及制造这种化合物的方法。此外，还揭示了用于治疗各种疾病状况的组合物和方法，包括与血管增殖有关的癌症和非癌症疾病。