(8R)-3-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3,6,7,8-tetrahydroimidazo<4,5-d><1,3>diazepin-8-ol | 82228-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (8R)-3-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3,6,7,8-tetrahydroimidazo<4,5-d><1,3>diazepin-8-ol
• CAS: 82228-59-9
• 化学式: C₂₅H₂₈N₄O₄
• 分子量: 448.522
• InChiKey: CDKIJLHYZKEVDJ-KAOXLYBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  90.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R)-3-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3,6,7,8-tetrahydroimidazo<4,5-d><1,3>diazepin-8-ol 在 甲醇 、 sodium 作用下， 反应 1.0h， 生成 pentostatin 、 (S)-pentostatin
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (8R)-3-(2-deoxy-.beta.-D-erythro-pentofuranosyl)-3,6,7,8-tetrahydroimidazo[4,5-d][1,3]diazepin-8-ol (pentostatin), the potent inhibitor of adenosine deaminase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00139a015
• 作为产物：
  描述：

  3,5-bis(toluoyl)-2-deoxyribosyl chloride 在 镍 吡啶 、 2,2,2-三氟-N,N-二(三甲硅基)乙酰胺 、 氢气 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， -45.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.75h， 生成 (8R)-3-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3,6,7,8-tetrahydroimidazo<4,5-d><1,3>diazepin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (8R)-3-(2-deoxy-.beta.-D-erythro-pentofuranosyl)-3,6,7,8-tetrahydroimidazo[4,5-d][1,3]diazepin-8-ol (pentostatin), the potent inhibitor of adenosine deaminase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00139a015