(S)-pentostatin | 69196-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑二氮卓类
• 英文名称: (S)-pentostatin
• 英文别名: 1,3-Diazepin-8-ol；2'-Deoxy-formycin；1-(8-hydroxy-7,8-dihydro-6H-imidazo[4,5-d][1,3]diazepin-3-yl)-β-D-erythro-1,2-dideoxy-pentofuranose；(8S)-3-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3,6,7,8-tetrahydroimidazo[4,5-d][1,3]diazepin-8-ol；(8S)-3-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-7,8-dihydro-4H-imidazo[4,5-d][1,3]diazepin-8-ol
• CAS: 69196-04-9
• 化学式: C₁₁H₁₆N₄O₄
• 分子量: 268.272
• InChiKey: FPVKHBSQESCIEP-RBXMUDONSA-N

物化性质

• 沸点：
  646.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.81±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-bis(toluoyl)-2-deoxyribosyl chloride 在 镍 吡啶 、 甲醇 、 2,2,2-三氟-N,N-二(三甲硅基)乙酰胺 、 氢气 、 sodium 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， -45.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.75h， 生成 (S)-pentostatin
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (8R)-3-(2-deoxy-.beta.-D-erythro-pentofuranosyl)-3,6,7,8-tetrahydroimidazo[4,5-d][1,3]diazepin-8-ol (pentostatin), the potent inhibitor of adenosine deaminase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00139a015

文献信息

• [EN] SYNTHESIS AND MANUFACTURE OF PENTOSTATIN AND ITS PRECURSORS, ANALOGS AND DERIVATIVES<br/>[FR] SYNTHESE ET PRODUCTION DE PENTOSTATINE, PRECURSEURS, ANALOGUES ET DERIVES DE CETTE DERNIERE
  申请人：SUPERGEN INC

  公开号：WO2005027838A3

  公开（公告）日：2005-06-30
• Total synthesis of (8R)-3-(2-deoxy-.beta.-D-erythro-pentofuranosyl)-3,6,7,8-tetrahydroimidazo[4,5-d][1,3]diazepin-8-ol (pentostatin), the potent inhibitor of adenosine deaminase
  作者：Eunice Chan、Sterling R. Putt、H. D. Hollis Showalter、David C. Baker

  DOI：10.1021/jo00139a015

  日期：1982.8