1-methyl-6,7,8-trifluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinoline-carboxylic acid | 79660-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-6,7,8-trifluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinoline-carboxylic acid
• 英文别名: 6,7,8-trifluoro-1,4-dihydro-1-methyl-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid；6,7,8-Trifluoro-1,4-dihydro-1-methyl-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid；6,7,8-trifluoro-1-methyl-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 79660-45-0
• 化学式: C₁₁H₆F₃NO₃
• 分子量: 257.169
• InChiKey: POHNZQDUMULBNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.607±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-6,7,8-trifluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinoline-carboxylic acid 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  化学调谐潜在的抗肿瘤氟喹诺酮类药物。

  摘要：

  6,8二卤代喹诺酮类化合物的光毒性作用使这类分子具有作为光化学治疗剂的潜在性质。两种光脱卤过程似乎与显着的光诱导细胞损伤有关。在这种情况下，合成了一种新的6,8二卤代喹诺酮1（1-甲基-6,8-二氟-4-氧代-7-氨基二甲基-1,4-二氢喹啉-3-羧酸），以改善光毒性。氟喹诺酮类药物（FQ）并确定光降解途径在FQ光毒性中的作用。为此，使用1-乙基-6,8-二氟-4-氧代-7-氨基二甲基-1,4-二氢喹啉-3-羧酸（2 ）和洛美沙星（LFX）作为参考化合物。喹诺酮环的N（1）的烷基链的缩短显示了由三个FQ的光解产生的反应性芳基阳离子的寿命增加，并且FQ的光降解量子产率显着降低。当使用氢供体溶剂（乙醇-水缓冲液，50/50 v / v）进行相同的研究时，这些差异较小的事实证明，由1产生的反应性中间体具有最高的分子间烷基化能力。这些结果与体外3T3 NRU光毒性测试相关。因此，当使用存在和不存在

  DOI：

  10.1016/j.freeradbiomed.2019.06.010
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-Methylamino-2-(2,3,4,5-tetrafluoro-benzoyl)-acrylic acid ethyl ester 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 溶剂黄146 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-methyl-6,7,8-trifluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinoline-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1-取代的7- [3-[（[乙基氨基）甲基] -1-吡咯烷基] -6,8-二氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸。喹诺酮类抗生素在N1处具有新的定量构效关系。

  摘要：

  一系列18个1-取代的7- [3-[（[乙基氨基）甲基] -1-吡咯烷基] -6,8-二氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉-羧酸（N1类似物合成CI-934）并评估其抗菌活性和DNA回转酶抑制作用。建立了DNA促旋酶抑制作用与抗菌能力之间的关系。通过使用11种细菌菌株的抗菌能力和革兰氏阴性平均值得出定量构效关系（QSAR）。该方程式表明，抗菌效力在很大程度上取决于STERIMOL的长度和宽度以及N1取代基的不饱和度。一些菌株还显示出对N1组中杂原子（O，N，S）的依赖性。旋回酶抑制与这些参数的组合之间没有发现显着的相关性。结合分子建模研究的构象分析，讨论了这些QSAR结果。在所有方面，最能提高喹诺酮活性的取代基是环丙基。该类似物1-环丙基-7- [3-[（[乙基氨基）-甲基] -1-吡咯烷基] -6，8-二氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸（PD 117558），与相关标准相比，在体外和体内均具有出色的广谱活性。

  DOI：

  10.1021/jm00400a017

文献信息

• Quinoline carboxylic acid derivatives and process for the preparation
  申请人：Kyorin Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US04398029A1

  公开（公告）日：1983-08-09

  This invention relates to new compounds of value as antibacterial agent. More particularly, it relates to quinoline carboxylic acid derivatives, the hydrates and the salts thereof.

  这项发明涉及作为抗菌剂有价值的新化合物。更具体地说，涉及喹啉羧酸衍生物，其水合物和盐。
• A 6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-substituted piperazinyl-quinoline-3-carboxylic acid derivative and the method for preparing the same
  申请人：Hokuriku Pharmaceutical Co.,Ltd

  公开号：EP0140116B1

  公开（公告）日：1988-05-25
• IRIKURA, TSUTOMU;KOGA, HIROSHI;MURAYAMA, SATOSHI
  作者：IRIKURA, TSUTOMU、KOGA, HIROSHI、MURAYAMA, SATOSHI

  DOI：——

  日期：——
• IKIKURA, TSUTOMU;KOGA, HIROSHI;MURAYAMA, SATOSHI
  作者：IKIKURA, TSUTOMU、KOGA, HIROSHI、MURAYAMA, SATOSHI

  DOI：——

  日期：——
• IRIKURA, TSUTOMU;MURAYAMA, SATOSHI;KOGA, HIROSHI
  作者：IRIKURA, TSUTOMU、MURAYAMA, SATOSHI、KOGA, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——