2-(p-methyesterbenzoyl)benzofuran | 1336877-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(p-methyesterbenzoyl)benzofuran
• CAS: 1336877-75-8
• 化学式: C₁₇H₁₂O₄
• 分子量: 280.28
• InChiKey: SBDAYKVIMPBLHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  56.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-methyesterbenzoyl)benzofuran 在 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 联硼酸频那醇酯 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到methyl 4-(benzofuran-2-yl(hydroxy)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化多米诺-硼基化-原脱硼策略将苯并呋喃-2-基酮与B 2销2还原为醇。

  摘要：

  开发了一种新型的铜（I）催化的具有B 2 pin 2的呋喃环上苯并呋喃-2-基酮的羰基化学选择性还原。该反应在温和的条件下进行。获得了高价值的苯并呋喃仲醇衍生物，具有良好的收率和优异的收率，具有广泛的底物范围。机理研究表明该反应涉及多米诺骨化-硼氢化-原脱硼途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00596
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 2-(p-methyesterbenzoyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  镍催化 α-芳氧基乙腈与芳基硼酸的多米诺反应：2-芳酰基苯并[b]呋喃的合成

  摘要：

  我们公开了 α-(2-甲酰基芳氧基)乙腈与芳基硼酸的首次催化多米诺反应，产生一系列 2-芳酰基苯并[ b ]呋喃，产率高达 93%。Ni(acac) 2是一种有效的双催化剂。该方案也适用于 α-(2-乙酰基苯氧基)乙腈，产生 3-甲基-2-芳酰基苯并[ b ]呋喃。该多米诺骨牌工艺高效、无添加剂，并且与多种芳基硼酸相容，包括带有CF 3、NO 2、CN 和CO 2 Me 基团的芳基硼酸。机理研究强调了镍催化剂促进的双重活化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03241

文献信息

• A straightforward conversion of aurones to 2-benzoylbenzofurans: transformation of one class of natural products into another
  作者：Samir Yahiaoui、Marine Peuchmaur、Ahcène Boumendjel

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.011

  日期：2011.10

  The naturally occurring aurones (2-benzylidene-3(2H)-benzofuran-3-ones) can be easily converted to another class of natural products 2-benzoylbenzo[b]furans, via an effective reduction, acid-mediated rearrangement, and oxidation cascade. This easy conversion was conducted without purification of intermediates. This straightforward conversion may be considered as a possible biosynthesis pathway of 2-benzoylbenzo[b]furans in plants. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.