diethyl 2-(1,2-dibenzoylethyl)propanedioate | 72709-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: diethyl 2-(1,2-dibenzoylethyl)propanedioate
• 英文别名: (1-benzoyl-3-oxo-3-phenyl-propyl)-malonic acid diethyl ester；(1-Benzoyl-3-oxo-3-phenyl-propyl)-malonsaeure-diaethylester；Diethyl 2-(1-benzoyl-3-oxo-3-phenylpropyl) malonate；diethyl 2-(1,4-dioxo-1,4-diphenylbutan-2-yl)propanedioate
• CAS: 72709-59-2
• 化学式: C₂₃H₂₄O₆
• 分子量: 396.44
• InChiKey: ZWKVSXFHIURCQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-66 °C
• 沸点：
  540.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-1,2-二苯酰乙烯 、 丙二酸二乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 diethyl 2-(1,2-dibenzoylethyl)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  丙二酸酯与不饱和 1,4-二酮的有机催化不对称加成。

  摘要：

  由硫脲和方酸酰胺衍生物与金鸡纳生物碱催化的丙二酸酯与对称不饱和1,4-二酮的有机催化迈克尔加成以高产率（高达98%）和对映体纯度（高达93%）形成新的CC键。产物的绝对构型是从反应产物 3a 的实验和计算 VCD 光谱的比较中得出的。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.165

文献信息

• Notes - Further Reaction of 1,2-Dibenzoylethylene
  作者：P. Bailey、J. Smith

  DOI：10.1021/jo01112a619

  日期：1956.6
• Nickel-catalyzed Michael additions of .beta.-dicarbonyls
  作者：John H. Nelson、Peter N. Howells、George C. DeLullo、George L. Landen、Ronald A. Henry

  DOI：10.1021/jo01295a017

  日期：1980.3
• Organocatalytic asymmetric addition of malonates to unsaturated 1,4-diketones
  作者：Sergei Žari、Tiiu Kailas、Marina Kudrjashova、Mario Öeren、Ivar Järving、Toomas Tamm、Margus Lopp、Tõnis Kanger

  DOI：10.3762/bjoc.8.165

  日期：——

  The organocatalytic Michael addition of malonates to symmetric unsaturated 1,4-diketones catalyzed by thiourea and squaramide derivatives with Cinchona alkaloids afforded the formation of a new C-C bond in high yields (up to 98%) and enantiomeric purities (up to 93%). The absolute configuration of the product was suggested from comparison of the experimental and calculated VCD spectra of the reaction

  由硫脲和方酸酰胺衍生物与金鸡纳生物碱催化的丙二酸酯与对称不饱和1,4-二酮的有机催化迈克尔加成以高产率（高达98%）和对映体纯度（高达93%）形成新的CC键。产物的绝对构型是从反应产物 3a 的实验和计算 VCD 光谱的比较中得出的。